В Орде в 1340 году умер хан Узбек; старший сын и преемник его, Тинбек (Инсанбег), был убит в 1342 году младшим братом своим Чанибеком. Пять раз ходил Симеон московский в Орду и всякий раз возвращался оттуда со многою честию и пожалованием, по выражению летописца: о татарских опустошениях, насилиях баскаков и послов не слышно и в княжение Симеона, как в княжение отца его; только раз, под 1347 годом, летописец упоминает о приходе ордынского князя Темира под город Алексин: татары сожгли посад и возвратились в Орду с большой добычею. С отношениями татарскими при Симеоне соединились литовские. Мы видели, что в то самое время, как на северо-востоке усилились московские князья и стали собирать Русскую землю, на юго-западе то же самое дело совершено было князьями литовскими; но как скоро обе половины Руси собрались в два сильные тела, то и вступили в борьбу между собою; Гедимин занят был подчинением себе волостей Юго-Западной Руси; сын его Олгерд, спокойный с этой стороны, обратил внимание на Северо-Восточную. Олгерд, по отзыву нашего летописца, был очень умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами правительственными день и ночь; был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством своим многие земли повоевал и увеличил свое княжество. В 1341 году Олгерд явился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но города взять не мог. Мы видели, что Евнутий, брат Олгердов, нашел убежище в Москве у Симеона. Но литовские князья, подобно соперникам своим, князьям московским, отличаются большою осторожностию в своем поведении, не любят решительных средств, открытой борьбы, где в одной битве можно потерять собранное многолетними трудами. Олгерд, коварству которого удивляется летописец, вздумал погубить Московское княжество посредством татар, для чего в 1349 году отправил брата своего Кориада к Чанибеку просить у него помощи на Симеона. Тот, узнавши об этом, немедленно послал сказать хану: «Олгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен; теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого». Хан был столько умен, что понял справедливость слов Симеоновых, задержал Кориада и выдал его московскому князю. Олгерд присмирел на время и отправил послов в Москву с дарами и челобитьем, прося освободить брата; Симеон исполнил просьбу. Мало того, оба брата, Олгерд и Любарт, женатые и прежде на княжнах русских и овдовевшие, в один год прислали к Симеону просить за себя двух его родственниц: Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Олгерд – свояченицу, княжну тверскую. Симеон спросился митрополита, и тот разрешил эти браки, вероятно имея в виду пользу, какая могла произойти от них для православной Юго-Западной Руси, где Любарт волынский боролся с Казимиром польским, угнетавшим православие. С Новгородом также было у Олгерда враждебное столкновение в 1346 году: литовский князь вошел в новгородские пределы со всею братьею и со всею литовскою землею, стал на реке Шелони, при впадении в нее Пшаги, и послал объявить новгородцам: «Хочу с вами видеться: бранил меня посадник ваш, Евстафий Дворянинец, называл псом», после чего опустошил страну по рекам Шелони и Луге и пошел домой; новгородцы вышли было против него на Лугу, но возвратились к себе в город, собрали вече и убили посадника своего Дворянинца, крича ему: «Из-за тебя опустошили нашу волость».