Борьба была открытая, после Вожской битвы московский князь не мог надеяться, что Мамай ограничится местию на Рязанской области. До сих пор смуты и разделение в Орде внушали смелость московскому князю не обращать большого внимания на ярлыки ханские; Димитрий был свидетелем ослабления Орды в самой Орде; лучшим доказательством этого ослабления было то, что Мамай должен был отказаться от прежней дани, какую получали ханы из России во время Чанибека, и удовольствоваться меньшим ее количеством; мы видели, до какой самонадеянности дошли русские воеводы и ратники перед пьянским поражением: эта самонадеянность была наказана, однако битва Вожская снова убедила русских в возможности побеждать татар. Но отношения должны были измениться, когда Мамай, правивший до сих пор именем ханов Абдула и потом Магомеда, избавился наконец от последнего и провозгласил себя ханом; теперь он имел возможность двинуть всю Орду для наказания московского князя, которого нельзя было смирить одним отрядом: времена Андрея Ярославича прошли; чтоб снова поработить Россию, нужно было повторить Батыево нашествие. Говорят, что Вожское поражение привело в ярость Мамая, и он не хотел успокоиться до тех пор, пока не отомстит Димитрию. Есть любопытное известие, будто советники Мамая говорили ему: «Орда твоя оскудела, сила твоя изнемогла; но у тебя много богатства, пошли нанять генуэзцев, черкес, ясов и другие народы». Мамай послушался этого совета, и когда собралось к нему множество войска со всех сторон, то летом 1380 года он перевезся за Волгу и стал кочевать при устье реки Воронежа. Ягайло литовский, который имел много причин не доброжелательствовать московскому князю, вступил в союз с Мамаем и обещал соединиться с ним 1 сентября. Узнавши об этом, Димитрий московский стал немедленно собирать войска; послал за полками и к князьям подручным – ростовским, ярославским, белозерским; есть известие, что князь тверской прислал войско с племянником своим Иваном Всеволодовичем холмским. Не соединился с Москвою один потомок Святослава черниговского, Олег рязанский: более других князей русских он был настращен татарами; еще недавно княжество его подверглось страшному опустошению от не очень значительного отряда татар, а теперь Мамай стоит на границах с громадным войском, которого пограничная Рязань будет первою добычею в случае сопротивления. Не надеясь, чтоб и Димитрий московский дерзнул выйти против татар, Олег послал сказать ему о движениях Мамая, а сам спешил войти в переговоры с последним и с Ягайлом литовским. Говорят, будто Олег и Ягайло рассуждали так: «Как скоро князь Димитрий услышит о нашествии Мамая и о нашем союзе с ним, то убежит из Москвы в дальние места, или в Великий Новгород, или на Двину, а мы сядем в Москве и во Владимире; и когда хан придет, то мы его встретим с большими дарами и упросим, чтоб возвратился домой, а сами с его согласия разделим Московское княжество на две части – одну к Вильне, а другую к Рязани и возьмем на них ярлыки и для потомства нашего».
Но Димитрий не думал бежать ни в Новгород Великий, ни на Двину, а назначил всем полкам собираться в Коломну к 15 августа, отправивши наперед сторожей в степь, которые должны были извещать его о движениях Мамая. Перед выступлением из Москвы великий князь отправился в Троицкий монастырь, недавно основанный св. пустынником Сергием, о котором было уже раз упомянуто в рассказе о нижегородских событиях; Сергий благословил Димитрия на войну, обещая победу, хотя соединенную с сильным кровопролитием, и отпустил с ним в поход двух монахов – Пересвета и Ослябя, из которых первый был прежде боярином в Брянске, и оба отличались в миру своим мужеством. Оставя в Москве при жене и детях воеводу Федора Андреевича, Димитрий выехал в Коломну, куда собралась огромная рать, какой прежде никогда не видывали на Руси, – 150000 человек! Кроме князей воеводами были: у коломенского полка – Николай Васильевич Вельяминов, сын последнего тысяцкого, у владимирского – Тимофей Валуевич, у костромского – Иван Родионович, у переяславского – Андрей Серкизович; пришли и два князя иноплеменных, два Олгердовича: Андрей и Димитрий. Весть о сильном вооружении московского князя, должно быть, достигла Мамая, и он попытался было сначала кончить дело миром; послы его явились в Коломну с требованием дани, какую великие князья платили при Узбеке и Чанибеке; но Димитрий отвергнул это требование, соглашаясь платить только такую дань, какая была определена между ним и Мамаем в последнее свидание их в Орде.