Этот Конрад знаменит в истории Восточной Европы как виновник события, имевшего важное влияние на последующие судьбы ее. В то время, когда западные русские области терпели от опустошительных набегов литвы, волости польские, преимущественно Мазовия, терпели еще больше от набегов единоплеменных ей пруссов. Конрад доведен был до отчаяния этими набегами, ибо не имел никаких средств вести не только наступательный, но и оборонительной войны с варварами: мы видели уже, как повиновались ему подданные на войне. Однажды шайка пруссов пришла к нему требовать лошадей и платья; Конрад не смел не исполнить требование и между тем не имел средств удовлетворить его. Что же он сделал в таких обстоятельствах? Зазвал к себе на пир знатнейших панов своих с женами и во время пира велел отобрать их лошадей и верхнее платье и отослать пруссам. Но не всегда же можно было употреблять подобные средства, и поэтому Конрад начал думать о других. В это время в Ливонии рыцари Меча успешно действовали против туземцев. Конраду пришла мысль учредить подобный рыцарский орден на границе своих владений для постоянной борьбы с пруссами; орден был учрежден под именем Христова ордена, и Конрад дал ему во владение замок Добрынь. Пруссы, сведав о новом враге, несколько раз подступали к замку, взять его не могли, но зато нагнали такой страх, что четверо или пятеро язычников спокойно грабили под самыми валами Добрыня, и никто не смел остановить их. Конрад видел, что на подвиги добрыньских рыцарей плохая надежда, и поэтому обратился к другому, более знаменитому своею храбростью ордену. В 1192 году, во время последних попыток христиан удержаться в Палестине, Тевтонский орден рыцарей богородицы получил окончательное утверждение. Новые рыцари носили черную тунику и белый плащ с черным крестом на левом плече; кроме обыкновенных монашеских обетов они обязывались ходить за больными и биться с врагами веры; только немец и член старого дворянского рода имел право на вступление в орден. Устав его был строгий: рыцари жили вместе, спали на твердых ложах, ели скудную пищу за общею трапезой, не могли без позволения начальников выходить из дому, писать и получать письма; не смели ничего держать под замком, чтоб не иметь и мысли об отдельной собственности; не смели разговаривать с женщиной. Каждого вновь вступающего брата встречали суровыми словами: «Жестоко ошибаешься, ежели думаешь жить у нас спокойно и весело; наш устав – когда хочешь есть, то должен поститься; когда хочешь поститься, тогда должен есть; когда хочешь идти спать, должен бодрствовать; когда хочешь бодрствовать, должен идти спать. Для Ордена ты должен отречься от отца, от матери, от брата и сестры, и в награду за это Орден даст тебе хлеб, воду да рубище».
К этому-то Ордену обратился Конрад мазовецкий с просьбою о помощи против пруссов. Тевтонские рыцари были славны своими подвигами в Палестине, богаты недвижимым имуществом, которое приобрели в дар от государей в разных странах Европы; но они хорошо видели, что им нельзя долго держаться в Палестине, и потому не могли не согласиться на предложение Конрада. Оно обещало им новое поприще, новое средство продлить существование Ордена, которое условливалось возможностию постоянной борьбы с врагами креста христова. В 1225 году послы Конрада предложили магистру Ордена, Герману фон Зальцу, землю Хельмскую, или Кульмскую (terra Culmensis), с обязанностью защищать польские владения от язычников; в 1226 году император Фридрих II предоставил Ордену владение Кульмскою землею и всеми странами, которые он отнимет вперед у пруссов, но в виде имперского лена, без всякой зависимости от мазовецких князей; в 1228 году явился в новых владениях Ордена первый областной магистр Пруссии, Герман Балк, с сильным отрядом рыцарей; в 1230 году последовало окончательное утверждение условий с Конрадом, и Орден начал свою деятельность на новой почве.