«Пятая язва» – произведение, еще достаточно традиционное по своей поэтике, и, в частности, по сюжетосложению (развитие повествования сконцентрировано вокруг судьбы одного героя – Боброва). Качественно иной является поэтика «Плачужной канавы». Одновременно, и опираясь и переосмысливая традиции многофигурного романа Лескова, Ремизов создал произведение, художественная структура которого на первый взгляд представлялась «рыхлой» и архаичной. Так, сначала последовательно, а затем как бы вперемежку, рассказывались истории неудачной судьбы Баланцева; житейских перипетий Будылина; любви Маши и доктора Задорского; «исканий правды» Тимофеева. Повествование о судьбах героев, ведущееся от лица объективного рассказчика, перемежалось и эмоционально-насыщенными лиро-эпическими авторскими отступлениями; и, казалось бы, автономными текстами-переложениями древних апокрифов, патериковых рассказов, гностических легенд; и протяженными публицистическими монологами Будылина, восходящими к монологическому повествованию «Записок из подполья». При этом то, что с точки зрения традиционного романного повествования представало как результат авторской «недоработки», поскольку все составляющие текста неожиданно и «немотивированно» прерывались, переплетались и т. п., по сути представляло собой повествование нового типа. В нем фабульный рассказ (как вид эпического литературного рода) соединялся с формами драмы (монологи Будылина) и лирики (авторские отступления-обобщения), формируя новую художественную структуру, целостность которой была основана на применении художественного принципа монтажа. Результатом было появление нового типа романного жанра – романа-коллажа, каким и является «Плачужная канава».
В ремизовском романе представлена картина тотального разрушения социальных, политических, моральных ценностей современности.
Следуя за Достоевским и Лесковым, Ремизов обратился к жизни тех, кого в XIX в. называли разночинцами, а в начале XX в. – интеллигентами. При этом ремизовские интеллигенты являлись, с одной стороны, потомками «случайных семейств» Достоевского, а с другой – людьми, окончательно «выломившимися» из завещанных родителями социальных рамок. Наиболее четко это выражено в жизненной позиции парадоксалиста Будылина: «Антон Петрович не причислял себя ни к какому классу, а из народа просто вычеркивался» (Плачужная канава. С. 318).
Многие из ремизовских героев (Баланцев, Будылин, Тимофеев) служили в одной «конторе». Таким образом, в повествование была включена классическая для русской литературы «петербургского периода» тема взаимоотношений личности и социума. Каждый из служащих проходил свой путь осознания сути этих взаимоотношений, в итоге приходя к выводу об их коренной несовместимости и противоположности. По принципу нарастающей метонимии выстраивалась цепочка понятий-символов: «контора» – «Петербург» – «государство» – «мироустройство». При этом символом государства представал именно Петербург, в противоположность Москве, которая имела в романе значение символа родины, «Русской земли». Перипетии судеб Баланцева, Будылина, Тимофеева неизменно оканчивались столкновением с государством, в той или иной ипостаси стремившимся подавить и раздавить человеческую личность.
Для создания романа Ремизов щедро использовал факты своей биографии, обстоятельства жизни и даже саму внешность ближайших друзей и родственников. Так в этом произведении писатель приоткрыл тайну своей студенческой каникулярной поездки в Швейцарию 1896 г., откуда вернулся с сундуком нелегальной литературы, а также обстоятельств своего первого ареста, последовавшего осенью того же года. Участие в демонстрации и изгнание из университета легли в основу истории Будылина. Обстоятельства летней поездки и впечатления от революционной среды в слегка преображенном виде изложены в предыстории Тимофеева. Выводы, к которым на практике приходили Будылин и Тимофеев, и которые «теоретически» доказывал парадоксалист Баланцев, заключались в том, что революционное изменение мира не являлось сколь бы то ни было действенным способом вывести страждущих людей из бездны «рва львиного», а представало лишь средством удовлетворения амбиций тщеславных политиканов.
В «Плачужной канаве» наиболее целостно подведен итог предреволюционного развития социально-политических взглядов Ремизова. Для писателя абсолютно неприемлемым был любой вид подавления индивидуума социумом, проистекало ли оно из «идеи государства», долженствующего исполнять условия «общественного договора», или из «идеи свержения» этого государства во имя установления «царства свободы и справедливости».