Димитрий сделал, кажется, и другую ошибку: имев случай присоединить Рязань и Тверь к Москве, не воспользовался оным: желая ли изъявить великодушное бескорыстие? Но добродетели Государя, противные силе, безопасности, спокойствию Государства, не суть добродетели. Может быть, он не хотел изгнанием Михаила Тверского, шурина Ольгердова, раздражить Литвы, и думал, что Олег, хитрый, деятельный, любимый подданными, лучше Московских Наместников сохранит безопасность юго-восточных пределов России, если искренно с ним примирится для блага отечества. – Димитрий прибавил к Московским владениям одну купленную им Мещеру и, подчинив себе Князей Ярославских, не хотел отнять у них наследственного Удела, довольный правом предписывать им законы.
В княжение Донского были основаны города Курмыш и Серпухов; первый (в 1372 году) Борисом Константиновичем Городецким, а второй (в 1374) Князем Владимиром Андреевичем, который, чтобы приманить туда людей, дал жителям многие выгоды и льготу, оградил его дубовыми стенами и сделал в нем Наместником своего Окольничего, Якова Юрьевича Новосильца. Новорогородцы, в 1384 году начав строить каменную крепость Яму на берегу Луги (ныне Ямбург), совершили оную в 33 дня; а в 1387 обвели Порхов также кирпичными стенами, вместо прежних деревянных. – Знаменитые монастыри Чудов, Андроньев, Симоновский в Москве, Высоцкий близ Серпухова и другие остались также памятниками времен Донского. Первые два основаны Митрополитом Алексием (который, обогатив Чудовскую обитель драгоценными, золотыми сосудами, селами, рыбными ловлями, завещал погребсти себя в оной), последние Святым Сергием Радонежским. Игумен Симонова монастыря, Феодор, племянник Сергиев и Духовник Великого Князя, отличаясь умом и знаниями, несколько раз ездил в Константинополь: поставленный там в Архимандриты, он исходатайствовал у Патриарха Нила, чтобы его обитель называлась Патриаршею и ни в чем не зависела от Митрополита Российского. Исполняя волю Князя Владимира Андреевича, своего друга, Св. Сергий избрал прекрасное место в двух верстах от нового города Серпухова и, собственными руками заложив монастырь Высоцкий, оставил в нем Игуменствовать любимого ученика, именем Афанасия, который после выехал навсегда из отечества, недовольный изгнанием Митрополита Киприана, и представился в Цареграде.
Церковные дела, важные по тогдашнему времени, заботили Великого Князя не менее Государственных. Он просил Митрополита Пимена единственно в досаду Киприану, но не мог иметь к нему ни любви, ни уважения, и желал дать церкви иного, достойнейшего Пастыря. Мы говорили о Епископе Дионисии, враге Митяя: обманом уехав в Константинополь, он нашел милость в Патриархе и возвратился оттуда с саном