Сии происшествия, благоприятные для России, успокоив Великого Князя в рассуждении Моголов, позволили ему обратить внимание на Литву, которою несколько лет управлял Скиригайло, Наместник своего брата, Короля Польского. Но с 1392 года там уже властвовал независимо тесть Василиев, Витовт Александр, вследствие мира и договора с Королем Ягайлом, уступившим ему и Волынию с Брестом. Одаренный от природы умом хитрым, Витовт пылал властолюбием и, приняв от Немцев Веру Христианскую, сохранил в душе всю жестокость язычника; не только, подобно другим завоевателям, равнодушно жертвовал в битвах бесчисленным множеством людей для приобретения новых земель, но смело нарушал и все святейшие уставы нравственности: играл клятвами, изменял; безжалостно лил кровь своих ближних; умертвил трех сыновей Ольгердовых: Вигунта Кревского отравил ядом; Нариманта повесил на дереве и расстрелял; Коригайлу отсек голову. В Новегороде Северском господствовал их брат, Корибут: Витовт пленил его и, выгнав Владимира Ольгердовича из Киева, отдал нашу древнюю столицу Скиригайлу, который, подобно Владмиру, исповедывал Веру Греческую, был щедр к народу, но свиреп нравом, любил вино до крайности и жил недолго. Единственно ли по личной ненависти или чтобы угодить коварному Витовту, желавшему взять себе Киев, Архимандрит монастыря Печерского зазвал Свиригайла в гости, напоил и дал ему отраву столь явно, что весь город знал причину его смерти. Народ жалел об нем: следственно, не имел участия в злодействе; а Витовт, прислав туда Князя Иоанна Ольшанского в качестве своего Наместника, не думал о наказании сего злодейства и тем как бы объявил себя тайным совиновником оного. Скоро присоединил он к Литовской Державе и всю Подолию, где княжил внук Феодора Кориятовича, именем также Феодор, присяжник Ягайлов. Слабый Король Польский не дерзал ни в чем противиться мужественному, решительному сыну Кестутиеву и даже предавал ему единокровных братьев. Вдовствующая супруга Ольгердова, Иулиания, скончала дни свои в Витебске, и меньший сын ее, Свидригайло, заняв сей город силою, велел тамошнего Наместника Королевского сбросить с высокой стены: оскорбленный тем Ягайло молил Витовта о мести. Она совершилась, но только в пользу Государя Литовского, который, завоевав Друцк, Оршу и Витебск
Князь Смоленский, Юрий Святославич, шурин сего Князя, служил ему при осаде Витебска как данник Литвы; но Витовт, желая совершенно покорить сие Княжение, собрал войско многочисленное и, распустив слух, что идет на Тамерлана, вдруг явился под стенами Смоленска, где Юриевы братья ссорились друг с другом об Уделах; сам Юрий находился тогда в Рязани у тестя своего, Олега. Глеб Святославич, старший из братьев, приехал с Боярами в стан Литовский: Витовт, обласкав его как друга, сказал, что слыша о раздоре Князей Смоленских, желает быть посредником между ими и за каждым утвердить наследственную собственность. Легковерные Святославичи спешили к нему с дарами, провождаемые всеми знатнейшими Боярами, так что в крепости не оставалось ни одного Воеводы, ни стражи. Ворота городские были отворены; народ, вслед за Князьями, стремился толпами видеть героя Литовского, готового бороться с великим Тамерланом. Но как скоро несчастные Князья вступили в шатер Витовтов, сей коварный объявил их своими пленниками; велел зажечь предместие и в ту же минуту устремился на город. Никто не противился: Литовцы грабили, пленяли жителей и, взяв крепость, провозгласили Витовта Государем сей области Российской. Народ был в изумлении. Отправив Князей Смоленских в Литву, а Глебу Святославичу дав в Удел местечко Полонное, Витовт старался утвердить за собою столь важное приобретение: жил несколько месяцев в Смоленске; поручил его Наместнику, Князю Литовскому Ямонту, и чиновнику Василью Борейкову; тревожил легкими отрядами землю Рязанскую и дружески пересылался с Великим Князем.