Мы видели, с каким нетерпением враги Московского государства ждали смерти Иоанновой, думая, что следствием ее будут междоусобия между Василием и племянником Димитрием, которого многочисленные приверженцы успеют освободить. Но они обманулись в своей надежде: сторона Димитрия не тронулась, и этот князь умер в тесном заключении в 1509 году. Мы видели также, что, обманувшись в надежде на Димитрия, Сигизмунд литовский попытался было поднять против Василия родного брата его, – и эта попытка осталась без успеха. Неуспех здесь, однако, происходил от бессилия удельных князей, а не от нежелания их высвободиться от тех отношений, в которые новый порядок вещей ставил их к старшему брату, к великому князю. В 1511 году великий князь узнал, что брат его, Семен калужский, хочет бежать в Литву. Василий велел ему явиться в Москву; Семен, видя, что умысел его открыт, предугадывая, что готовится ему в Москве, начал просить старшего брата о помиловании посредством митрополита, владык и других братьев. Великий князь простил Семена, но переменил у него всех бояр и детей боярских. Семен умер в 1518 году.
Касательно отношений Василия к другому его брату, князю Димитрию Ивановичу, до нас дошел любопытный памятник-наказные речи Ивану Шигоне, как тот должен был говорить Димитрию от имени великого князя наедине: «Брат! Сам рассуди, хорошо ли ты делаешь? Помнишь, как нам отец наш приказал между собою жить? Я приказывал тебе, чтоб ты удовлетворил нас в козельских делах и в деле Ушатого; а ты не только не исполнил нашего требования, но еще опять посылал на землю Ушатого, велел его деревни грабить, а нам с нашими детьми боярскими ответ прислал не такой, какой следовало тебе прислать. А на ту грамоту, что мы послали к тебе с Федором Борисовым, ты и вовсе нам никакого ответа не дал; теперь же еще хуже того с нами поступил: прислал к нам такого паробка, какого тебе не следовало к нам присылать, и прислал его с грамотою, в которой говорится о великих делах. Не знаю, какое я тебе бесчестие, какую обиду нанес? А ты ко мне так отвечал с нашими детьми боярскими и в грамоте своей так к нам писал: разве так