В Вильну отправился из Москвы гонец Михайла Погожев с грамотою, в которой отец писал Елене: «Сказывали мне, что ты нездорова, и я послал навестить тебя Михаила Погожего, ты бы ко мне с ним отписала, чем неможешь и как тебя нынче бог милует». Но наедине гонец должен был сказать Елене от Иоанна: «Эту грамоту о твоей болезни я нарочно прислал к тебе для того, чтоб не догадались, зачем я отправил Погожего». Погожев был прислан с приказом, чтоб Елена не держала при себе людей латинской веры и не отпускала бояр московских. Главному из них, князю Ромодановскому, Иоанн велел сказать чрез Погожего: «Что ко мне дочь моя пишет, и что вы пишете, и что с вами дочь моя говорит – все это и робята у вас знают: пригоже ли так делаете?»
В Литве разнеслась весть о движениях Менгли-Гирея крымского; Александр и Елена уведомили об этом Иоанна и просили помощи по договору; Иоанн отвечал Александру: «Ты бы нас уведомил, Менгли-Гирей, царь, из Перекопи вышел ли и к каким украйнам твоим идет? Объяви, как нам тебе помощь подать?» Александр уведомил, что еще хан до Днепра не дошел, а какие слухи будут, то он даст об них знать в Москву. Но хан не двигался, помощи подавать было не нужно, а между тем неудовольствия между тестем и зятем росли все более и более: Иоанн не переставал требовать, чтоб Александр построил жене церковь греческого закона, не давал ей слуг латинской веры, не принуждал ее носить польское платье, писал титул московского государя, как он написан в последнем договоре, не запрещал вывозить серебра из Литвы в московские владения, отпустил жену князя Бельского. Иоанн отозвал из Вильны князя Ромодановского с товарищами, оставив при Елене только священника Фому с двумя крестовыми дьяками или певчими и несколько поваров, но Александр не хотел исполнить ни одного его требования, отговариваясь по-прежнему, что законы запрещают увеличивать число православных церквей в Литве; относительно прислуги Елениной из католиков отвечал: «Кого из панов, паней и других служебных людей мы заблагорассудили приставить к нашей великой княгине, кто годился, тех и приставили; ведь в этом греческому закону ее помехи нет никакой». Иоанн требовал также, чтоб князьям Вяземским и Мезецким отдано было их имущество, оставшееся в Смоленске и в разных других местах; Александр отвечал, и в этом ответе высказалась досада, которая не могла также не досадить и московскому великому князю. «Князья Вяземские и Мезецкие были нашими слугами, – велел сказать Александр тестю, – изменивши нам, они убежали в твою землю как лихие люди, а если бы не убежали от нас, то не того бы и заслужили, чего изменники заслуживают». На границах начались опять неприязненные столкновения между подданными обоих государств; Александр постоянно жаловался, что московские люди захватывают земли у литовских и причиняют им разные другие обиды.
У Иоанна также не было недостатка в жалобах: Александр не пропустил турецкого посла, ехавшего в Москву чрез его владения, отговариваясь тем, что посол этот будет высматривать его государство. Иоанн велел ему сказать: «И к Казимиру королю от турского многие послы бывали, и гости многие ходили в вашу и нашу землю без зацепки, и теперь из Турции в Литву и из Литвы в Турцию гости ходят; мы с тобой в любви, в мирном докончании, в крестном целовании и в свойстве, а ты ко мне послов и гостей не пропускаешь». Надеясь иметь чрез Елену и детей ее влияние на Литовскую Русь, не желая, чтоб Киев находился под непосредственным управлением католика, Иоанн с неудовольствием услыхал от послов своих, что Александр и паны думают, хотят брату Александрову, Спгизмунду, дать в Литовском княжестве Киев и другие города; по этому случаю он велел сказать Елене: «Слыхал я, дочь, каково было нестроение в Литовской земле, когда было там государей много; да и в нашей земле, слыхала ты, какое было нестроение при моем отце, слыхала, какие и после были дела между мной и братьями, а иное и сама помнишь. Так если Сигизмунд будет в Литовской земле, то вашему какому добру быть? Я об этом приказываю к тебе для того, что ты наше дитя, что если ваше дело пойдет нехорошо, то мне жаль. А захочешь об этом поговорить с великим князем, то говори с ним от себя, а не моею речью, да и мне обо всем дай знать, как ваши дела». Александру Иоанн дал знать, что Стефан молдавский и Менгли-Гирей крымский не прочь от мира с Литвою; тот отвечал, что тесть все говорит только о своих делах, а молчит о том, какие обиды литовские люди терпят от московских, что если тесть хочет, чтоб он был в мире с Крымом и Молдавиею, то пусть Стефан и Менгли-Гирей вознаградят его за все прежние обиды.