Вельможам, находившимся в Москве, трудно было отъехать; легче было сделать это воеводам, находившимся на границах, в Ливонии; этим удобством воспользовался один из самых знаменитых воевод, князь Андрей Михайлович Курбский, и отъехал в Литву, к королю Сигизмунду-Августу, который принял его с честию. Курбский был в числе самых близких советников Сильвестра и Адашева, но, как видно из его собственных показаний, до конца 1559 года пользовался особенным расположением Иоанна; отправляя его в это время вторично в Ливонию, царь говорил ему: «Я принужден или сам идти против ливонцев, или тебя, любимого моего, послать: иди и послужи мне верно». Но эти отношения Курбского к царю должны были скоро перемениться вследствие удаления Сильвестра и Адашева, потом опал и казней родственников и друзей их. По некоторым известиям, неудачная битва Курбского с литовцами под Невелем заставила его опасаться гнева Иоаннова и отъехать. Курбский в письме к Иоанну так говорит о причинах отъезда: «Какого зла и гонения от тебя не претерпел я! Каких бед и напастей на меня не воздвиг ты? Каких презлых лжесплетеней не взвел ты на меня! Приключившихся мне от тебя различных бед нельзя рассказать по порядку за множеством их. Не упросил я тебя умиленными словами, не умолил я тебя многослезным рыданием, не исходатайствовал от тебя никакой милости архиерейскими чинами». Иоанн отвечает ему: «Зачем ты за тело продал душу? Побоялся смерти по
Курбский принадлежал к числу образованнейших, начитаннейших людей своего времени, не уступал в этом отношении Иоанну: быть может, одинакая начитанность, одинакая страсть к книгам и служила прежде самою сильною связью между ними. Курбский не хотел отъехать молча, молча расстаться с Иоанном: он вызвал его на словесный поединок; Иоанн по природе своей не мог удержаться и отвечал. Началась драгоценная для истории переписка, ибо в ней высказались не одни только личные современные отношения противников, в ней высказались родовые предания, в ней вскрылась историческая связь явлений. Кроме писем к Иоанну Курбский в Литве написал еще сочинение о современных событиях с целию оправдать, возвеличить свою сторону и обвинить во всем Иоанна; сочинение это имеет для нас такое же значение, как и переписка с царем.