Из цикла сказаний, связанных с архиепископом Иоанном, особенный литературный интерес имеет легенда о путешествии Иоанна на бесе в Иерусалим. В повести много бытовых, натуралистических подробностей, сближающих ее по своему типу с рассказами Киево-Печерского патерика, с одной стороны, и с народными сказками — с другой. Повесть как бы соткана из целого ряда ходячих мотивов. Таковы, например, распространенные мотивы о бесе или бесах, которых святой заставляет на себя работать (например, при построении монастыря), мотив плавания против течения (против течения плывут часто мощи святых, иконы), мотив прибытия святого в монастырь по воде (например, в «Житии Антония Римлянина»), мотив беса, оборачивающегося каким-либо животным, женщиной (обычно при искушениях), мотив самоотворяющихся дверей и самозажигающихся свечей при появлении святого в церкви, мотив путешествия на бесе (в сказках, из которых он перекочевал, между прочим, в «Ночь перед Рождеством» Гоголя) и проч.
Центральная легенда цикла, связанного с архиепископом Иоанном, — легенда о чудесном спасении Новгорода во время его осады суздальцами в 1169 году. Наибольшую популярность эта легенда получила в обработке югославянского ритора Пахомия Серба, которого Евфимий пригласил в Новгород для своих многочисленных литературных начинаний и для создания церковного почитания новых новгородских святых. Пахомий прибыл в Новгород с Афона не ранее 1429 и не позднее 1438 года. Простые и непосредственные новгородские рассказы о битве суздальцев с новгородцами Пахомий «удобрил» витиеватым красноречием, искусно добиваясь ритмической гладкости слога, необходимого в богослужении, и усилил их назидательный смысл.
Легенда о чуде с суздальцами возникла, очевидно, в XIII—XIV веках и проникла в письменность еще до ее Пахомиевской обработки. Скромный рассказ летописи об отражении в 1169 году приступа суздальцев, в котором тема чуда еще отсутствовала, был заменен в новгородской летописи новым — с особым заголовком: «О знамении святей Богородици». Рассказ этот повествует о том, как в Новгороде во время осады его суздальцами оказались лишь «князь Роман молод» да владыка Иоанн и посадник Якун. Для отражения приступа вынесли на забрало острога из церкви Спаса на Ильине улице икону Знамения. Три дня съезжались суздальцы, «попустиша стрелы, аки дождь умножен на острог». Икона оборотилась лицом к городу, спиной к осаждавшим суздальцам, и «паде на них тма на поле, и ослепоша вси». Новгородцы, выйдя из острога против суздальцев, «овых избиша, а другыя изымааше, а прок их зде отбегоша». «И продавааху суздальца по две ногате» (Софийская первая летопись).