Именно такой творческой переработке Успенский подверг «Письма с дороги», напечатанные впервые в восьми фельетонах в «Русских ведомостях» 1886 года (№ 110 от 24 апреля, № 113 от 27 апреля, № 122 от 6 мая, № 127 от 11 мая, № 134 от 18 мая, № 147 от 1 июня, № 153 от 7 июня, № 163 от 17 июня).[25]
В Сочинениях они составили первые четыре главы («Веселые минуты», «Дополнения к предыдущей главе», «Люди всякого звания» и «Мирошник») новой редакции «Писем с дороги». Эти «Письма» появились в результате поездки Успенского на юг, продолжавшейся с марта до середины июля 1886 года. Писатель ездил по Северному Кавказу, был на кавказском побережье, в Крыму, в Одессе, Севастополе; он путешествовал и по железной дороге, и на лошадях по станицам, и на пароходах по Кубани и вдоль берега Черного моря. Причиной этой поездки Успенского было стремление к более широкому и разностороннему изучению русского народа. «Здесь столько выкинуто из России преоригинальнейшего русского народа, что просто глаза разбегаются», — пишет он с дороги 7 апреля 1886 года В. М. Соболевскому (т. XIII, стр. 501). «Письма с дороги» были наполнены непосредственными свежими наблюдениями над природой, экономикой и народонаселением Кавказа. Успенский фиксирует явления проникновения капитализма на Кавказ — и в развитии железнодорожного и промышленного строительства, и в сельском хозяйстве (табачные и пшеничные плантации), и в появлении, с одной стороны, дельцов разного типа, «агентов» капитала, и, с другой стороны, «нарождающегося пролетариата». Вместе с тем он правильно отмечает замедленность промышленного развития Кавказа; на запоздалость экономического «завоевания» Кавказа указывал и Ленин, ссылаясь при этом на Успенского.[26] Свои внимательные наблюдения Успенский подтверждал и дополнял печатными документальными данными, которые он черпал из книг, журналов и газет того времени, с цитатами и ссылками на соответствующую литературу. Кроме того, «Письма с дороги» являлись не просто «путевыми заметками» — они включали в себя и основную проблематику творчества Успенского в те годы, выраженную главным образом в ряде интересных и важных отступлений от основного текста — изложения путевых впечатлений.