Своеобразие чеховской повести побудило критику 80-х годов задуматься о том, к какому лагерю современной литературы примыкал Чехов, кому из старых русских писателей был близок, какие традиции продолжал. В связи со «Степью» в газетах и журналах 80–90-х годов развернулась бурная полемика о характере современной литературы, об отношении к классическому наследию, об особенностях чеховского мировоззрения и творчества. В спорах о «Степи» скрещивались самые разнородные течения и взгляды, сводились старые журнальные счеты; в то время как одни зачисляли Чехова под свои знамена, другие, напротив, отвергали его как писателя без всякого направления, «индифферентного к общественным вопросам». Старая русская критика представила сложную и противоречивую картину борьбы оценок, мнений, вкусов, идей, подтверждая предвидение Чехова: «Давно уж в толстых журналах не было таких повестей; выступаю я оригинально, но за оригинальность мне достанется так же, как за „Иванова“. Разговоров будет много» (письмо к М. В. Киселевой, 3 февраля 1888 г.).
Полемику открыл Буренин. Связывая «Степь» с традициями Гоголя, Тургенева, Льва Толстого, он писал: «
Эти суждения Буренина, не лишенные тонкости и, если понимать их буквально, совершенно справедливые, заключали в себе, однако, откровенно тенденциозный, полемический смысл. Говоря о «духе великих мастеров», о правдивости и художественности «Степи», Буренин тут же противопоставлял Чехова Г. Успенскому и Короленко, которые, по его мнению, в сравнении с Чеховым, «бледны и искусственны».
Напротив, Е. Гаршин и Веневич, явно противореча отзыву Буренина, отрицали именно художественные достоинства «Степи». В «Журнальном обозрении» Е. Гаршина говорилось: «После широкого рекламирования этого очерка на страницах „Нового времени“, где молодого автора приравнивали к столпам русской литературы – Толстому, Тургеневу и др., – невольно является необходимость в проверке дарования и подведения ему не призрачного итога, а того, какого оно заслуживает. Заметим прежде всего, что большая дерзость со стороны молодого автора браться за описание степи, которая уже раз воспроизведена необыкновенно художественно и притом большим мастером. Предполагается следовательно, что второе описание должно быть лучше первого и чем-нибудь разниться от него. Второму условию произведение г. Чехова удовлетворяет; у Гоголя схвачен всего один момент, в который и нарисована величественная картина степи с подробной, детальной ее разработкой; у г. Чехова же – степь фигурирует в разные моменты своей жизни: ночью, днем, в ясную погоду и в грозу; но при этом физиономия степи схвачена в общем, контурно, и детальной разработки ее совсем нет <
Связывая повесть со «Степными очерками» А. И. Левитова, Веневич заметил: «Слабую сторону этюда составляют длинные и утомительные описания степной природы, совершенно чуждые той колоритности и блеска, которые отличают степные картины Гоголя, и того душу захватывающего лиризма, которым так богаты известные „Степные очерки“ Левитова, так сильно проникнутые поэтическим настроением автора, что самый слог их становится музыкальным». Позднее о Чехове и Левитове писал В. А. Гольцев. Приведя обширные цитаты из «Степных очерков» и «Степи» и сопоставив их, он заключил: «Картина степного зноя у Чехова сжатее, образнее, красивее; но я хочу обратить ваше внимание на другую особенность Чехова в изображении природы. Описание Левитова субъективно, он сам и люди вообще играют преобладающую роль; Чехов является пантеистом, в его степи человек – одно из множества явлений, равноправных с другими. Мне кажется, что такое миропонимание разлито и в других произведениях этого даровитого писателя» (В.