Мы уже знакомы с произведениями пера Иоаннова; но прежде мы преимущественно должны были обращать внимание на содержание этих произведений; теперь же скажем несколько слов о форме, ибо последняя также послужит нам объяснением характера этого знаменитого исторического лица и средств, которыми владел Иоанн. По тогдашним средствам к умственному образованию Иоанн был начетчик, самоучка, и с ним случилось то же самое, что можно видеть и теперь на подобных начетчиках: формы языка, на котором читал он, формы, имевшие для него важное, священное значение, эти формы густо столпились в его памяти, и когда он хотел употреблять их, то, без изучения особенностей этих форм, руководясь только одною памятью, он часто не мог совладеть с ними, с постройкою речи, накидывал слова, предложения без связи, бросался от одного предмета к другому, не окончивши одного, начинал другое. Сюда же должно присоединить еще страстность Иоанна, которая препятствовала ему спокойно обдумывать то, что он писал.
Что читал Иоанн, это ясно видно из его писем: священное писание, переведенные сочинения отцов церкви, русские летописи, хронографы, из которых брал сведения о римской и византийской истории; но преимущественно он находился под влиянием двух первых, так что послания его наполнены местами из св. писаний и сочинений св. отцов. Талант Иоанна виден в искусном употреблении средств: в переписке с Курбским он ловко обращается к религиозному чувству последнего и выставляет ему на вид ту сторону его поступка, против которой это чувство особенно должно было вопиять: «Князь, зачем ты продал душу за тело; ты озлобился на меня и душу свою погубил, потому что поднял руки на церковное разорение. Не думаешь ли, что убережешься от этого? Никак. Если ты пойдешь вместе с ними (литовцами) воевать, то непременно будешь церкви разорять, иконы попирать, христиан губить. Представь себе, как нежные тела младенцев будут попираемы и терзаемы конскими ногами. Таким образом, твое злобесное умышление разве не уподобляется Иродову неистовству, направленному против младенцев? Неужели ты назовешь это благочестием? Итак, ты ради тела погубил душу, ради славы мимотекущие приобрел бесславие, и не на человека озлобился, но на бога восстал. Разумей, несчастный, с какой высоты и в какую пропасть ты низвергся душою и телом! Могут понять и там, кто поумнее, что ты отъехал, желая славы мимотекущие и богатства, а не от смерти бегал. Если ты праведен и благочестив, то зачем испугался неповинной смерти, которая не есть смерть, но приобретение». Потом Иоанн словами писания доказывает, что и самый отъезд Курбского, даже и без войны против православного отечества, есть грех: «Зачем ты презрел Апостола Павла, который говорит: „Противящийся власти божию повелению противится“. Смотри и разумей: кто богу противится, тот называется отступником, и это величайший грех». Курбский указывает на происхождение свое от святого князя Феодора Ростиславича Смоленского-Ярославского и отдает свое дело на суд этому предку своему. Но Иоанн низлагает его и здесь: «С охотою принимаю в судьи святого Феодора Ростиславича, хотя он тебе и родственник: потому что кто был праведен здесь, в земной жизни, тот тем более творит праведное по смерти, и праведно рассудит он между нами и вами. Этот самый святой князь Феодор исцелил царицу нашу Анастасию, которую вы уподобляли Евдокии: ясно, что он не вам, но нам недостойным милость свою простирает; так и теперь надеемся, что он будет помогать более нам, чем вам. Если б вы были чада Авраамля, то творили бы дела Авраамля: может бог и от камней воздвигнуть чад Аврааму; не все происходящие от Авраама к семени Авраамову причитаются, но живущие в вере Авраамовой. Ты пишешь, что хочешь письмо свое в гроб с собою положить: значит ты отложил уже и последнее свое христианство. Господь повелел не противиться злу; а ты и конечное прощение отвергаешь: так не следует тебя и погребать по христиански». Из св. писания заимствует Иоанн уподобления свои: «Ради временной славы (пишет он к Курбскому) и сребролюбия, и сладости мира сего, ты все свое благочестие душевное с христианскою верою и законом попрал; ты уподобился семени, падающему на камень и выросшему при жаре солнечном, но вдруг ради слова ложного ты соблазнился, отпал и плода не сотворил».