Гарабурда начал посольство жалобами на притеснения, которые терпели литовские купцы в московских областях, и на то, что царь не выпускает из плена немцев ливонских. Ему отвечали жалобами, что король Стефан выпустил из плена только молодых людей, детей боярских, стрельцов, пашенных мужиков; относительно ливонских немцев отвечали, что некоторые вступили в службу царскую и живут на поместьях, а иные торговые люди торгуют вместе с торговыми людьми московскими, что ни тех, ни других отпустить непригоже. Когда начались переговоры о мире, начались обычные запросы, то Гарабурда сказал: «Еще о Новгороде, да о Пскове можно речь (говорю) оставить, но за Смоленск и Северскую землю государю нашему стоять крепко». Бояре отвечали: «И прежде такие слова много раз говорились, да потом эти речи оставляли же: и драницы с одного города государь наш не поступится». После этого Гарабурда приступил к выполнению главного своего поручения и сказал боярам: «Паны радные прислали со мною к преосвященному отцу, Дионисию митрополиту, и к вам, Думе государской, грамоту. Что идут речи между нами о городах и волостях, и те речи ни к чему не поведут: как можно этому статься? Чего мы у вас просим, то можно ли вам отдать без кровопролития? А чего вы будете у нас просить, того нам без кровопролития ничего отдать нельзя. И потому нам бы эти речи с обеих сторон оставить, и был бы государь ваш с нашим государем в докончанье на том: кто что теперь за собою держит, тот то и держи, и никто бы ни у кого ничего не просил, чего без кровопролития взять нельзя, и чем быть кровопролитию, лучше брат у брата ничего не проси. Дай господи многолетия обоим государям; но если бог по душу пошлет Стефана короля, и потомков у него не останется, то Корону Польскую и Великое княжество Литовское соединить с Московским государством под государскую руку: Краков против Москвы, а Вильну против Новгорода. А пошлет бог по душу вашего царя, то Московскому государству быть под рукою нашего государя, а другого государя вам не искать. Это великое дело мне поручено приговорить и записи написать». Бояре отвечали: «Нам про государя своего таких слов, что ты говорил, и помянуть непригоже; это дело к доброму делу не годится». Бояре доложили о своих переговорах государю: решено было в Думе, что государю пригоже помириться с Стефаном на том, что теперь за кем есть; но что вести переговоры о смерти государевой непригоже. Гарабурда, однако, не отставал от своего предложения, причем начал уже переменять условия, убедившись, вероятно, на месте, что Феодору не грозит близкая смерть: «Пошлет бог по душу государя вашего, то государство Московское соединить с королевством Польским и Великим княжеством Литовским и быть им вместе под рукою государя нашего; государства разные, а главу бы одну над собою имели. Если же Стефана короля не станет, то нам, полякам и литовцам, вольно выбирать себе в государя вашего государя, вольно нам его и не выбрать». Бояре отвечали на это: «Мы с тобою об этом и не говорили: как нам про государя своего говорить? У нас государи прирожденные изначала, и мы их холопи прирожденные, а вы себе выбираете государей: кого выберете, тот вам и государь. Ты теперь говоришь мимо прежней своей речи, что третьего дня с нами говорил: ворочаешь речь иным образцом, и нам с тобою об этом говорить нечего. Мы про твои речи митрополиту и всему собору сказывали, и митрополит со всем собором нам запретил духовно, чтоб мы отнюдь об этом не говорили. Как нам про государя своего и помыслить это, не только что говорить? Мы и про вашего государя говорить этого не хотим; а вам воля говорить и мыслить про своего государя. Ты посол великого государя, пришел к великому государю нашему и такие непригожие слова говоришь о их государской смерти? Кто нас не осудит, когда мы при государе, видя его государское здоровье, будем говорить такие слова?» Гарабурда отвечал: «Вижу, что вы сердитесь; сказываете, что митрополит и попы запрещают вам говорить о том деле, что я вам объявил; но я говорю то, что со мною наказано. И если это дело не сойдется, то мне на докончанье без уступок с вашей стороны делать не наказано». Бояре повторили, что и драницы государь не даст, а просит государь у короля искони вечной вотчины своей – Киева с уездом и пригородами и прочих вотчин своих; бояре говорили Гарабурде с сердцем: «Если с тобою только и дела, что ты говорил, то не зачем было тебе с этим и ездить; если посол не однословен, то чему верить?» А приставу было наказано говорить послу: «Теперь Москва не старая: надобно от Москвы беречься уже не Полоцку, не Ливонской земле, а надобно беречься от нее Вильне».