Сношения с Сигизмундом, как польским королем, были не важны, зная о сильном неудовольствии на Сигизмунда в Польше, московское правительство считало нужным еще усиливать это неудовольствие, указывая панам на унижение, которое терпят их государства от короля. Так, гонец московский в 1594 году говорил панам: «Великий государь наш и все бояре очень удивляются, каким образом Сигизмунд король такие непригожие дела начинает, что такие великие государства, Корону Польскую и Великое княжество Литовское, под Шведское королевство в титуле своем подписал. Ведомо всем, как велики государства Польское и Литовское перед Шведским королевством; Корона Польская и Великое княжество Литовское издавна в равенстве с великими государствами бывают, а Шведская земля не великая, изначала бывала в подданных у датского короля, и были в ней правители, а не короли; короли в ней недавно стали, а ссылались прежние правители с боярами и наместниками новгородскими. Бояре думают, что Сигизмунд король так пишется без совету панов рад, по совету шведских думцев, а шведских немцев неправда вам самим ведома, неправда их во всей вселенной явна».
Отношения польские по-прежнему поддерживали сношения московского двора с австрийским. Лука Новосильцев, отправленный к императору Рудольфу с известием о воцарении Феодора, доносил, что приходили к нему нарочно вельможи и говорили наедине, чтоб великих государей сердца были вместе и как выйдут перемирные лета с королем Стефаном, то царь с братом своим Рудольфом цесарем сослался бы и стали бы они заодно на короля Стефана, потому что король Стефан сидит не на своем государстве, а государь московский и цесарь – прирожденные государи и довелось бы им Стефаново государство между собою разделить. По смерти Батория брат Рудольфа, эрцгерцог Максимилиан, прислал в Москву посла своего с просьбою к царю хлопотать о польской короне или для себя, или для него, Максимилиана; писал о том же к Годунову, называя его дражайшим особенно любительным своим, приятеля своего царя начальным, тайной думы думцем и властелем; писал и к думным дьякам Щелкаловым, прося их помощи, называя избранными, любительными. В январе 1588 года царь приговорил с боярами послать к Рудольфу цесарю и брату его Максимилиану гонца с грамотами о литовском деле, что на Короне Польской и на Великом княжестве Литовском государя нет, так об этих государствах промышлять бы сообща, чтоб они мимо них, великих государей, к другому государю не прошли. Ехать гонцу через Литовскую землю; грамоты о большом деле везти тайно, а другие везти явно – о персидском деле, о торговых людях, о заповедных товарах. Персидское дело состояло в том, что шах просил царя, императора Рудольфа, королей испанского и французского быть с ним в союзе на всякого недруга заодно, и царь пожелал быть с ним в крепком докончанье. Относительно торговых людей и заповедных товаров царь писал: «Из давных лет, при деде и отце нашем торговые люди изо всей Немецкой земли во Псков, Новгород и Нарву со всякими товарами приходили, и что годно нам к ратному делу, медь, олово, свинец, серу, селитру и всякий товар привозили и с нашими гостями торговали на всякий товар без вывета, и прибытка себе искали с обеих сторон. Но когда, но смерти отца моего, я напомнил тебе об этом, то ты отвечал, что от предков ваших, Карла V и Фердинанда, по прошенью и совету курфюрстов и князей, заповедано годные к воинскому делу товары из Римского государства вывозить и тебе без совета с курфюрстами и князьями переменить этого нельзя. Мы очень подивились, что в прежние года торговые люди ходили на обе стороны со всякими товарами без вывета, а теперь, по твоему закону, ваши торговые люди не вывозят к нам товаров, надобных к ратному делу».