С Даниею были в царствование Феодора неважные сношения по поводу определения границ с Норвегиею. Гораздо больше внимания московское правительство должно было обращать на юг, где из Крыма ежечасно ожидали нападения и где Турция не переставала грозить отнятием завоеваний Грозного. С 1584 до 1588 года крымцы несколько раз нападали на Украйну; но счастьем для Москвы было то, что в это время, когда ждали войны с Баторием, в Крыму происходили усобицы: хан Магмет-Гирей был убит братом Ислам-Гиреем; сыновья Магмет-Гирея, Сайдет и Мурат, прогнали было дядю, причем опустошили весь Крым, ханскую казну всю разграбили, жен и детей русских и литовских в плен побрали; но были прогнаны опять дядею Исламом и отдались в покровительство московского царя: Сайдету позволено было кочевать с ногаями близ Астрахани, а Мурат стал жить в самой Астрахани. Ислам, боясь племянников, которых любили в Крыму, должен был опираться на турок, позволять им всякого рода насилия, что еще больше ожесточило против него крымцев: «Мы всем Крымским юртом желаем, – говорили они, – чтоб был царем Сайдет-Гирей, царевич, а Ислам-Гирея все люди не любят. Турецкими людьми Крымский юрт опустошил, от янычар насильство и убийство великое». До чего дошел Крым во время этих усобиц, видно из слов калги Исламова, Алп-царевича, московскому гонцу: «Государь ваш прислал мне поминки легкие; но мы не думали, чтоб государь ваш в такое время захотел и сноситься с нами». Ислам писал Феодору: «Если захочешь с нами в самом деле быть в дружбе, то ты бы наших недругов, Сайдета и Мурата, у себя не держал, хотя они тебе и в руки попались; ты бы сослал их туда, где бы их не слыхать, не видать; а денег и казны не годится им давать. Если ты с нами подружишься, то мы непременно станем над неверною Литвою промышлять». Московский посол должен был поручиться хану, что Сайдет и Мурат не пойдут на Крым, если только сам хан не пойдет на московские украйны, царевичей не отпустит, султану поход на Астрахань отговорит, а в Москву весть пришлет о замыслах турецких людей.
Большую услугу также оказывали Москве запорожские козаки, которые не давали покоя туркам и татарам, раздражали султана и хана против Литвы, отвлекали внимание их от Москвы. Козаки то приходили войною на крымские улусы, то присылали к хану с предложением своей службы и потом опять нападали на Крым. Так, в 1585 году козаки с атаманом своим Яном Ярышевским два раза приходили на крымские улусы, отогнали лошадей и всякого скота больше 40 000 и людей многих в плен взяли. А потом от этого же Ярышевского и от всех атаманов приехали к хану четыре козака и говорили ему: «Прислали нас атаманы днепровские, чтоб ты, государь, их пожаловал, с ними помирился и давал им свое жалованье; атаманы же и все черкасы тебе хотят служить: куда их пошлешь на своего недруга, кроме литовского короля, и они готовы». Хан отвечал: «Я атаманов и всех черкас рад жаловать, и как они будут мне надобны, то я им тогда свое жалованье пришлю, и они бы были готовы». Но вместо службы хану козаки взяли Очаков, а в 1588 году, в числе 1500, пришли морем в судах на крымские улусы в Туптарахань, между Козлевом и Перекопью, взяли 17 сел. Султан присылал к Ислам-Гирею с угрозою, что если все так будет, то он выгонит его из Крыма. Ислам умер в 1588 году; преемник его, Казы-Гирей, в исполнение воли султана должен был мстить Литве за козацкие опустошения и потому дружелюбно сносился с Москвою; царь отвечал ему таким же образом: «Прежде, как был на крымском юрте Ислам-Гирей, то мы послали рать свою большую на Дон и Волгу со многими воеводами, а идти было им с Мурат-Гиреем царевичем на Ислам-Гирея царя за его неправды. Да и на Днепр за пороги к князю Кирику и к князю Михайлу Ружинским, к атаманам и черкасам послали мы голов Лихарева и Хрущева, велели им идти со всеми черкасами на Крым. Но когда услыхали мы, что ты воцарился, то поход отложили и послали к тебе языка – татарина, которого прислали к нам с Днепра головы Лихарев и Хрущев и князья Ружинские». В Москве считали нужным оказывать хану услуги, по крайней мере на бумаге, услуги в татарском вкусе: Казы-Гирей писал к царю, чтоб тот велел извести одного татарина, Аталык Муслы, попавшегося в плен к русским, потому что он негодный человек; царь отвечал, что просьба ханская исполнена, Аталык изведен.