О фактической основе «Попрыгуньи» существует большая литература. Основными мемуарными источниками можно считать следующие: М. П.
Накопилось и много работ исследовательского типа, анализирующих принципы творческой работы Чехова над фактическим материалом и также вводящих в научный оборот новые данные (главные из них: А.
Опираясь на реальные жизненные факты, Чехов, разумеется, использовал их лишь как материал. Герои «Попрыгуньи», несомненно, «шире» этого материала, как сам рассказ шире реальной ситуации, нашедшей отражение в фабуле.
Прототипами героев рассказа, как отмечают мемуаристы, послужили С. П. Кувшинникова и в какой-то мере участники ее известного в Москве и конце 80-х — начале 90-х годов салона. В квартире у Кувшинниковых бывали художники А. С. Степанов, Н. В. Досекин, Ф. И. Рерберг, А. Л. Ржевская, Д. А. Щербиновский, М. О. Микешин; артисты Малого театра М. Н. Ермолова, А. П. Ленский, Л. Н. Ленская, А. И. Южин, Е. Д. Турчанинова, К. С. Лошивский (Шиловский) и др., Большого театра — Л. Д. Донской, Погозова; композитор Ю. С. Сахновский, литераторы — Е. П. Гославский, С. С. Голоушев (Глаголь), Т. Л. Щепкина-Куперник, Мих. П. и А. П. Чеховы. Было много дам — Кувшинникова, не боясь соперничества, «любила окружать себя молодыми лицами» (Щепкина-Куперник). Героине «Попрыгуньи» была придана противоположная черта («Дам не было, потому что Ольга Ивановна всех дам, кроме актрис и своей портнихи, считала скучными и пошлыми»), восходящая, возможно, к хозяйке другого известного литературного салона этого времени — З. Н. Гиппиус-Мережковской (Иер.
Современники утверждали, что «певец из оперы» — это артист Большого театра Л. Д. Донской; «артист из драматического театра <…>, отличный чтец» — актер Малого театра А. П. Ленский, известный и как чтец-декламатор. В литераторе «молодом, но уже известном» угадывали драматурга и беллетриста Е. П. Гославского. В барине, иллюстраторе и виньетисте Василии Васильиче легко узнавали москвича, дилетанта-рисовальщика и дилетанта-стихотворца графа Ф. Л. Соллогуба. Прототипом доктора Коростелева послужил художник-анималист и пейзажист А. С. Степанов, приятель и постоянный собеседник хозяина дома, не участвовавший в разговорах остальных гостей.
Тон и стиль журфиксов Кувшинниковой был близок к описанному в рассказе; совпадал в основных деталях, как вспоминали М. П. Чехов и Щепкина-Куперник, и сам их распорядок. Широко использованы в «Попрыгунье» реалии быта, обстановки квартиры Кувшинниковых (ср. стихи в альбоме Кувшинниковой: «Смотри, статуэтки, этюды, эскизы <…> Смотри же, как все здесь
Но наиболее близко к своему прототипу Чехов подошел в героине рассказа — Ольге Ивановне.