Сведав о нашем вооружении, Магистр Фирстенберг и Дерптский Епископ требовали от Царя опасной грамоты для проезда в Москву их новых Послов. Иоанн дал грамоту; но гонцы Немецкие видели у нас везде страшные приготовления к войне: обозы с ратными запасами шли к пределам Ливонии; везде наводили мосты, учреждали станы, ямы, гостиницы по дороге – и в исходе осени 1557 года уже сорок тысяч воинов стояло на границе под начальством Шиг-Алея, Бояр Глинского, Данила Романовича, Ивана Шереметева, Князей Серебряных, Андрея Курбского и других знатных сановников. Кроме Россиян, в сем войске были Татары, Черемисы, Мордва, Пятигорские Черкесы. Ждали только слова Государева, а Государь ждал Послов Ливонских: они приехали с богатыми дарами и с красноречием: Иоанн не хотел ни того, ни другого. Алексей Адашев и Дьяк Иван Михайлов, указывая им на договорную хартию, требовали дани. Согласились наконец, чтобы Дерпт вместо поголовной ежегодно присылал нам тысячу Венгерских золотых, а Ливония заплатила 45000 ефимков за воинские издержки. Написали договор; оставалось исполнить его: но послы объявили, что с ними нет денег. Тогда Государь, как пишут, пригласил их обедать во дворце и велел подать им только пустые блюда: они встали из-за стола голодные и поехали назад ни с чем; а за ними войско наше среди холодной, снежной зимы, 22 Генваря с огнем и мечем вступило в Ливонию. Несмотря на то, что угрозы Иоанновы были ясны и приготовления к войне давно известны, Ливонские властители изумились, пируя в сие время на пышной свадьбе какого-то знатного Ревельского чиновника. Россияне делали, что хотели в земле, оставляя Немцев сидеть покойно в городах укрепленных. Князья Барбашин, Репнин, Данило Федорович Адашев громили Южную Ливонию на пространстве двухсот верст; выжгли посады Нейгауза, Киремпе, Мариенбурга, Курслава, Ульцена и соединились под Дерптом с главными Воеводами, которые взяли Алтентурн и также на пути своем все обратили в пепел. Немцы осмелились сделать вылазку из Дерпта, конные и пешие, в числе пятисот: их побили наголову. Простояв три дни в виду сей важной крепости, Воеводы пошли к Финскому заливу, – другие к реке Аа; еще разбили Немцев близ Везенберга; сожгли предместие Фалькенау, Конготы, Лаиса, Пиркеля; были только в пятидесяти верстах от Риги, в тридцати от Ревеля, и в конце Февраля возвратились к Иванюгороду с толпами пленников, с обозами богатой добычи, умертвив множество людей. Немецкие Историки говорят с ужасом о свирепости Россиян, жалуясь в особенности на шайки так называемых охотников, Новогородских и Псковских, которые, видя Ливонию беззащитною, везде опустошали ее селения, жестокостию превосходя самых Татар и Черкесов, бывших в сем войске. Россияне, посланные не для завоевания, а единственно для разорения земли, думали, что они исполняют долг свой, делая ей как можно более зла; и главный Полководец, Князь Михайло Глинский, столько любил корысть, что грабил даже в области Псковской, надеясь на родственную милость Государеву, но ошибся: изъявив благоволение всем другим Воеводам, Иоанн в справедливом гневе велел доправить с него все, беззаконно взятое им в походе.
Совершив казнь, Воеводы Московские написали к Магистру, что Немцы должны единственно винить самих себя, дерзнув играть святостию договоров; что если они хотят исправиться, то могут еще умилостивить Иоанна смирением; что Царь Шиг-Алей и Бояре готовы за них ходатайствовать, из жалости к бедной земле, дымящейся кровию. Ливония действительно была в жалостном состоянии: несчастные земледельцы, избежавшие меча и плена, не могли поместиться в городах, умирали от изнурения сил и холода среди лесов, на кладбищах; везде вопль народный требовал защиты или мира от Правителей, которые, на сейме в Вендене долго рассуждав о лучших мерах для их спасения, то гордо хваляся славою, мужеством предков, то с ужасом воображая могущество Царя, решились вновь отправить Посольство в Москву. Шиг-Алей – коего одни из Ливонских Историков именуют свирепым кровопийцею, а другие весьма умным, скромным человеком, – взялся склонять Иоанна к миру, действуя, конечно, по данному ему от Государя наказу. Но судьба хотела, чтобы Орден был жертвою неразумия своих чиновников и чтобы сильный Иоанн, терзая слабую Ливонию, казался правым.