Вечером полк вступает в ожесточенную схватку с крупными подразделениями противника в 15 километрах севернее дороги Могилев – Мстиславль. Ночью из-за недостаточной ориентировки в незнакомой местности бой приходится прекратить. Утром 16 июля враг отступает. Не вступая в соприкосновение с противником, полк выходит на дорогу Могилев – Мстиславль и продолжает наступательный марш на Мстиславль со 2-м батальоном во главе колонны.
Почти в 2 километрах западнее Мстиславля авангард, в котором кроме командира 2-го батальона штурмбаннфюрера СС Хармеля находился и командир полка, обнаруживает, что высоты с обеих сторон от Мстиславля заняты крупными танковыми силами. Сначала не удается определить, чьи это танки, наши или советские. Полк продолжает движение, и вскоре выясняется, что это немецкие танки. Батальон 10-й танковой дивизии взял Мстиславль, наступая с северо-запада. Он получил задание разбивать все вражеские колонны, отступавшие из-под Могилева. Несмотря на неоднократные просьбы командиров танковых рот разрешить им открыть огонь по приближающейся в клубах пыли колонне, командир батальона медлил с отдачей такого приказа, так как был не до конца уверен, чья это колонна – немецкая или вражеская.
Все с облегчением переводят дух, когда оба формирования приветствуют друг друга в Мстиславле. Для более чем сорока танков не представляло бы большого труда расстрелять двигавшийся на автомашинах полк. Вот к каким роковым последствиям может привести такое положение, когда соседние части не информируют друг друга о своих перемещениях!
После двух дней незначительных стычек в районе Мстиславля 19 июля полк продолжает продвижение на северо-восток и, выйдя на дорогу Монастырщина – Починок, вновь присоединяется к основным силам дивизии. Здесь он получает приказ занять станцию Починок и аэродром Даньково, расположенный южнее. 2-й батальон получает задание уничтожить вражеский артиллерийский дивизион, который, ведя беспокоящий огонь с юга, мешает продвижению дивизии вперед.
Между тем 3-й батальон (гауптштурмфюрер СС Хан) занимает станцию Починок, а 1-й батальон (штурмбаннфюрер СС Эрат) – аэродром Даньково. В это время командир полка получает приказ от командира дивизии, группенфюрера СС Хауссера, силами своего полка (без 2-го батальона) наступать на Дорогобуж, лежащий почти в 100 километрах северо-восточнее Починка, взять город и перерезать шоссе Смоленск – Москва. Для выполнения поставленной задачи полк получает в качестве усиления разведывательный батальон (гауптштурмфюрер СС Мюленкамп) и 2-й дивизион артиллерийского полка (штурмбаннфюрер СС Вундер).
Командир полка выражает сомнения относительно выполнения этого сложного задания, тем более что из-за плохой погоды уже несколько дней не велась воздушная разведка и не разведаны пути следования. Однако приказ поступил из штаба 2-й танковой группы Гудериана в такой не подлежащей изменению форме, что следовало немедленно приступить к его исполнению.
С наступлением темноты полк вместе с подразделениями усиления уже на марше. Идущий впереди разведывательный батальон ведет постоянную разведку обстановки и ищет подходящие пути следования. Дороги оказываются совершенно непроходимыми, к тому же они не совпадают с теми, которые обозначены на картах. Многочисленные маленькие мосты оказываются шаткими и прогнившими, и вскоре по ним уже становится невозможно переправляться. В итоге усиленный полк за ночь сильно растянулся почти на всем пути следования.
Утром 20 июля разведывательный батальон и 3-й батальон выходят к хорошо укрепленным вражеским позициям западнее Дорогобужа. Они атакуют и в ходе стремительной атаки с первой попытки прорывают вражескую оборону. Противник подтягивает из города очень сильные резервы, так что нашим подразделениям приходится оставить занятые позиции и отойти назад в перелесок на исходные рубежи.
В это же время в полк поступает новый приказ: «Прекратить бой за Дорогобуж и всеми имеющимися в наличии силами перерезать дорогу Смоленск – Ельня в районе деревни Язвино, чтобы предотвратить возможные попытки противника вырваться из окружения под Смоленском». В результате удается захватить в плен лишь одну хлебопекарную роту противника.
Находившаяся слева от 2-й танковой группы Гудериана 3-я танковая группа Гота в ходе стремительного наступления своих 7, 12, 19, 20-й моторизованных дивизий и 17-й танковой дивизии, а также 18-й моторизованной дивизии вышла к реке Вопь и натолкнулась здесь на хорошо укрепленную линию Сталина. В тылу этих выдвинувшихся далеко вперед дивизий, а также танковой группы Гудериана оказались в окружении 16-я и 20-я советские армии, в составе которых насчитывалось пятнадцать пехотных дивизий и шесть танковых соединений. Эти вражеские силы были сильно потрепаны, но тем не менее оказывали ожесточенное сопротивление.