Добровольческая армия в этот период уже перевалила пик своих военных удач, и в стычках с красными в основном терпела поражения, отходя к югу. В этом же направлении двигался и обоз, в котором ехали Ольга с мальчиком. В конце ноября они прибыли в Ростов. В деникинской столице их обустроили с максимальным комфортом. Несмотря на жуткую усталость после месячного вояжа в тряская армейская телеге с ночевками под открытым небом, да степью в качестве удобств, они пробыли в городе всего неделю. Даже несведущей в вопросах войны Ольге было очевидно, что долго белым здесь не продержаться. Следуя своему плану продвигаться на запад, с огромным трудом они сели на поезд, идущий в Киев.
Поезда тогда ходили медленно, зачастую по несколько суток простаивая на каком-нибудь полустанке на запасном пути, и к концу декабря Ольга была еще достаточно далеко от Киева. А под самый новый 1919 год в бескрайних приднепровских степях их поезд неожиданно остановился. Вооруженные люди заставили всех выйти из вагонов. У всех все отобрали, а кого и просто шлепнули. Во время обыска высокий и усатый, опоясанный патронными лентами поверх полушубка, казак минуту внимательно разглядывал Ольгу, державшую спящего Сеюшку на руках, и сказал, что женщина и малец пойдут с ним. Возражать, стоя рядом с трупами только что расстрелянных попутчиков, Ольга не решилась.
Высокий казак, которого все звали просто Щур, оказалось, командовал бандой, напавшей на поезд. Правда, себя степные грабители звали революционным отрядом анархистов, и входили в "крестьянскую армию" Нестора Ивановича Махно. В резиденцию и «столицу» батьки — большое село Гуляй-Поле и привез своих пленников Щур, разместив их на дальнем хуторе в хате своего отца — инвалида Японской войны. Скоро стало очевидно, что Щур захватил пленников с собой по простой причине, что тридцатилетнему Щуру давно была по местным понятиям пора жениться, и он прямо предложил красавице Ольге выходить за него, сказав, что сразу "положил на нее глаз". Даже после такого своеобразного объяснения в любви Ольга, разумеется, отказала. Тогда, недолго думая, Щур овладел предметом своей страсти насильно. Изнуренная всеми тяготами пути, уже не верящая в возможность им с ребенком пробиться в далекую сказочную Америку, поруганная Ольга слегла.
Испанка страшно свирепствовала тогда. Ольга пролежала с жаром две недели. А, только вроде чуть оправившись, опять свалилась чуть не замертво. Никто не знал, что с ней — она лежала без сознания, только редко-редко приходя в себя и никого в этом состоянии не узнавая. Вероятно, это был менингит, но этой болезни тогда еще не знали. Тем более в крестьянской хате не могли понять, что происходит с девушкой. Ни жива, ни мертва, — ясно было только, что не жилец она на этом свете.
Вскоре Щур погиб в Екатеринославе в стычке с войсками гетмана Петлюры. Одноногий отец его не знал, как прокормить себя и бабку свою, не говоря уж об Ольге и Алексеюшке. Хоть и один — совсем малец еще, а вторая вообще святым духом жива, а все — лишние рты на шее. Не зная уж, что и делать, старик наконец по-крестьянски расчетливо рассудил, что нечего мальцу сидеть без дела. Под Пасху он свез мальчика в Екатеринослав и сдал в аренду местным нищим, побирающимся на порогах церквей. Те с удовольствием взяли того "на работу", зная, что сердобольный люд будет щедро подавать такому ангелочку. Старшина нищих обязался ребенка кормить, и время от времени отпускать того "с работы" домой с частью собранного подаяния. До лета так и продолжалось старик примерно раз в две недели приезжал за мальчиком и забирал его на хутор, где мыл того в бане, подкармливал, а через пару дней отвозил обратно в город к нищим. Старика все устраивало, да ребенок против такой жизни не возражал, благо сыт был, а прежнего своего явно небедного бытия уж и не вспоминал вовсе. Ольга, так и находясь практически все время в беспамятстве, ничего обо всем не знала и возразить не могла. Все так могло длиться и дальше, но один из разов, приехав за ребенком в город, старик не обнаружил на привычном месте ни нищих, ни мальчонку. Кто-то рассказал ему, что на прошлой неделе налетела на нищих толпа беспризорной шантрапы, конкурентов по побирушному делу избила и разогнала, а мальчишку забрала с собой. Дед поискал — поискал, да никого не сыскал. Да и искал больше для виду — ну, пропал малец, так и кобыле легче, а девка все равно не выживет, так что и ответ не перед кем держать. Но Ольга выжила. Сознание вернулась к ней осенью, и первый вопрос ее был, где Алексеюшка. Смысл того, что рассказал ей старик, долго не мог дойти до нее. Когда же действительность стала очевидной, Ольга опять чуть не отдала Богу душу. В общем, окончательно встала на ноги она только к весне 1920-го, пролежав в постели в общем больше года. Ее еще ветром шатало, а она уже отправилась в Екатеринослав. Назад в Гуляй-Поле Ольга уже не вернулась.