Дата 14 октября 1941 года едва не стала для лайнера последней. В тот день «Грузия» встала под погрузку в Одесском порту и приняла на борт 200 т боеприпасов, а также химическое имущество Одесской базы. Судно готовилось к приему раненых и эвакуированных (до 4000 человек!). Но в 13 часов 20 минут над портом поднялись два Ю-87, и один из них спикировал на «Грузию», сбросив четыре бомбы. В 13 часов 25 минут две фугасные авиабомбы поразили кормовую часть стоящего у причала судна. Оба попадания пришлись ближе к левому борту. Были пробиты все палубы, и бомбы разорвались на втором дне. Зона разрушений пришлась на 1—34-й шпангоуты, разрушена наружная обшивка по обоим бортам (2—7-й шп.). Обшивка кормового подзора оторвана и отогнута наружу, разрушен набор корпуса, повреждена рулевая машина, электромоторы, трубопроводы. На судне погасло освещение и возник быстро распространяющийся пожар. В трюме № 6 начал рваться боезапас. Из-за затапливания кормовых помещений стал нарастать крен на правый борт. Борьба с пожаром началась сразу же после взрывов, в шестом трюме применили паротушение, к борту «Грузии» подошел пожарный катер и эсминец «Незаможник», подавший на лайнер четыре шланга с водой. Совместными усилиями к 14 часам 30 минутам пожар был ликвидирован. Затем началась борьба с затоплением судна, крен которого еще через час достиг 15° на правый борт. Подводную часть судна осмотрели водолазы, а по мере осушения отсеков осколочные пробоины заделывались деревянными пробками. К 15 часам следующего дня осушили трюм № 6 и начали посадку раненых и эвакуируемых. К 19 часам 15 октября 1941 гола погрузку людей закончили, и в 23 часа портовые буксиры СП-13 и СП-15 вывели поврежденный транспорт за боны. Командование транспортом принял старпом В.А. Габуния, так как прежний капитан отказался выходить в море на перегруженном неуправляемом судне и был отстранен от командования. В море к «Грузии» подошел эсминец «Шаумян» и. взяв лайнер на буксир, повел его в Севастополь со средней скоростью около 8 узлов. При буксировке трижды рвались буксирные (5 дм) стальные тросы, убило одного и ранило двух моряков. Капитан В.А. Габуния попробовал управлять машинами и самостоятельно прибыл в Севастополь 17 октября 1941 года. Тут же «Грузию» поставили в Северный док на 4 дня для осмотра. Рабочие морского завода произвели предварительный ремонт и подготовили теплоход к переходу на Кавказ. Вечером 6 ноября 1941 года «Грузия» приняла на борт более 2000 рабочих Севморзавода и своим ходом перешла в Туапсе для ремонта. Ремонт «Грузии» затем продолжили в Батуми, где на транспорт установили рулевую машину, снятую с однотипного «Крыма», сильно поврежденного от подрыва на мине в Новороссийске. Ремонтные работы выполнялись филиалом Севморзавода под руководством старшего строителя И.И. Орлова и были закончены к 15 мая 1942 года. В ходе ремонта лайнер переоборудовали под санитарный транспорт (официально зачислен в состав флота как СТР 20 апреля 1942 г.) и усилили зенитное вооружение. Теперь оно составляло пять 45-мм орудий, два 12,7-мм пулемета ДШК и 6 спаренных 7,62-мм пулеметов «Кольт». В командование транспортом вступил капитан-лейтенант М.И. Фокин.
Уже 28 мая 1942 года «Грузия» прибыла в 01 час 43 минуты с конвоем в осажденный Севастополь. Транспорт охраняли эсминец «Безупречный», базовые тральщики «Щит» (Т-407), «Якорь» (Т-408), «Гарпун» (Т-409) и два сторожевых катера. «Грузия» сумела в этот раз уклониться от атак авиации и благополучно доставить в Севастополь маршевое пополнение и груз боеприпасов.
Следующий прорыв в главную базу стал для санитарного «экспресса» последним{88}
.11 июня в 21 час 45 мин «Грузия» в охранении базового тральщика «Щит» и пяти сторожевых катеров вышла из Новороссийска в Севастополь. На борту теплохода официально находилось 708 человек маршевого пополнения и 526 т боеприпасов. (По другим источникам, там было 4000 человек и 1300 т боеприпасов.)
12 июня в 2 ч 30 мин ночи базовый тральщик «Гарпун» вышел из Туапсе для усиления охранения «Грузии». Замечу, что тральщики и сторожевые катера ставились в охранение теплохода в основном против подводных лодок противника. Зенитное же вооружение их было слабо, и особо защитить охраняемые суда они не могли. Не будем забывать, что война с итальянскими подводными лодками не затихала с июня 1941 г. Вот официальные сообщения из «Хроники…»{89}
. Так, только 12 июня 1942 г. были замечены две подводные лодки противника. В 12 ч 8 мин в 95 милях по пеленгу 165 от мыса Меганом был обнаружен перископ подводной лодки. Вражеская субмарина пыталась атаковать транспорт «Белосток». Но корабли охранения (базовый тральщик «Взрыв» и сторожевой катер № 0135) атаковали ее глубинными бомбами. Так дуче потерял очередную подводную лодку. Не прошло и двух часов, как уже в другой части Черного моря в 75 милях к югу от маяка Тарханкут подводная лодка М-120 обнаружила еще один перископ.