Естественно, что после этого события Эрнест в течение нескольких лет не общался с родителями и не сообщал им о своих успехах на литературном поприще. Он продолжал вести образ жизни, который ему нравился: женился, разводился, воспитывал детей и много писал о настоящей жизни, а не о той беспросветной череде дней, которую вели жители Оук-Парка.
Когда Кларенс преодолел 50-летний рубеж, он вдруг осознал, что жизнь прошла впустую. Несмотря на то что он стал очень уважаемым в Оук-Парке врачом, завладеть секретом индейской народной медицины ему так и не удалось. Любящая жена, характер которой, однако, с годами не стал лучше, настоятельно советовала обратить внимание на собственное здоровье: «Милый, у тебя же грудная жаба! Милый, ты обязан лечь в постель!». Но больше всего его раздражала постоянная боль в ногах. Приступы порой были настолько сильными, что Кларенс чуть не терял сознание. Родные и не подозревали, что вот уже в течение нескольких лет у него развивается гангрена ступней, осложнение диабета.
Кларенс много времени проводил в одиночестве, запираясь в кабинете. Жена жаловалась, что он перестал брать с собой в автомобильные поездки внуков. На самом деле Кларенс боялся, что однажды он не сможет совладать с собой и выпустит руль от нестерпимой боли.
Как-то в начале декабря, когда все обитатели Оук-Парка начали готовиться к Рождеству, Кларенс Хемингуэй вернулся домой после обхода своих пациентов чуть раньше обычного. Он в спешке разделся, спросил, как чувствует себя младший сын Лестер, который лежал с простудой, и сказал, что ему необходимо отдохнуть в кабинете до обеда. Когда он поднимался по лестнице, Грейс впервые обратила внимание на то, как ее муж тяжело опирается на перила. Могла ли она в тот момент подумать, что видит мужа живым в последний раз?
О смерти отца Эрнесту сообщили, когда он ехал вместе с сыном Джоном из Нью-Йорка в Ки-Уэст. Отдать последние почести респектабельному врачу пришли все жители городка. В газете «Оук-Ливс» сообщалось, что Кларенс Хемингуэй в течение многих лет облегчал страдания сотням людей. Эрнест Хемингуэй старался не заводить темы смерти отца в разговорах с друзьями, лишь однажды он обронил: «Возможно, он струсил… Был болен… были долги… И в очередной раз испугался матери – этой стерве всегда надо было всеми командовать, все делать по-своему!». Эрнест всегда высказывался о самоубийстве отрицательно, словно таким образом пытался обвинить умершего отца в поспешности покинуть земной мир. Лишь через 20 лет Хемингуэй напишет в предисловии романа «Прощай, оружие!»: «Мне всегда казалось, что отец поторопился, но, возможно, больше терпеть он не мог. Я очень любил отца и потому не хочу высказывать никаких суждений». Оправившись после кончины отца, Эрнест продолжал жить, как и прежде: писал про корриду и испанскую войну, много охотился. Хемингуэй пережил пять аварий и семь катастроф, но судьба была к нему милостива и он всегда оставался в живых.
В отношениях с женщинами Папа (именно так его называли все близкие и друзья) был предельно серьезным. Он настолько сильно влюблялся в предмет своего поклонения, что считал своим долгом жениться. Предстоящий развод его, как правило, не смущал. По этому поводу он мучился только в первый раз, когда женился на Полин Пфайфер. В тот момент он даже подумывал о самоубийстве, но ведь Хедли была очень преданной женой. Она поддерживала его увлечение литературой, причем не приносившее в семейный бюджет никаких средств, могла обходиться без модных платьев и готовить вкусные обеды из банальной картошки. Эрнест, сожительствуя одновременно с обеими, предоставил женщинам право самим решать, кто уйдет первой. Его постоянные поездки на сафари, задиристость и показная смелость обсуждались во всех салонах и кафе Парижа, причем даже поклонники высказывались о том, что все это лишь признаки панического страха Хэма перед смертью. И действительно, Эрнест Хемингуэй в течение всей жизни испытывал свою смелость или, возможно, пытался убить в себе отцовскую трусость. Если случая продемонстрировать свою храбрость не представлялось, то он прилагал все усилия, чтобы его найти.
Эрнест всегда приближал к себе только отчаянных женщин. Например, Джейн Мейсон, представительница старинного рода и жена богатого мужа, могла без особого труда взобраться к нему в номер по водосточной трубе. Хемингуэй боялся добропорядочных женщин, и особенно таких, которые когда-то мечтали стать оперными певицами, но выбрали обыкновенных врачей из захолустных городков и всю жизнь упрекали их за нереализованный талант. Любимым увлечением Эрнеста и Джейн были гонки по бездорожью на ее маленьком спортивном автомобиле. Все друзья Эрнеста отмечали, что в характерах любовников много общего. В Полин, так же как и в Эрнесте, постоянно боролись два начала: самоутверждение и саморазрушение. В случае с Полин фатального конца борьбы этих стремлений не наблюдалось: она скончалась лишь в 1980 году, а вот Хемингуэй довел эту борьбу до логического завершения.