Киприан взошел на киевскую митрополию как ставленник язычника Ольгерда. Это обстоятельство, без сомнения, отразилось в своде 1408 г. Называя Ольгерда «безбожным и нечестивым», книжник из митрополичьего дома отдавал должное исключительным личным качествам князя. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей «превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великомуство и воздержание приобрете себе, крепку думу от себе». На войне Ольгерд побеждал, потому что «не токма силою, елико уменьем воеваше». Киприан поддерживал дружеские отношения с Ольгердовичами до конца жизни. Но позицию митрополита определяли не только его личные привязанности. Действия католика Ягайло Киприану не мешали управлять русской епархией и расширять ее пределы. Напротив того, действия Дмитрия Донского, старавшегося превратить общерусскую церковь в московскую, грозили полным расколом единой церковной организации Руси. Именно этот момент, а не только личная вражда к Дмитрию Донскому определили тенденцию свода 1408 г. Эту тенденцию не следует рассматривать как антимосковскую.
Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазма, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким примером тому.
После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г. За время церковного безначалия имущество митрополичьего дома понесло немалый ущерб, и Фотию пришлось употребить массу усилий, чтобы вернуть церкви утраченные земли и богатства. Аналогичные попытки, предпринятые в пределах Литвы, не привели к успеху. Вскоре же Витовт изгнал Фотия из Киева. Новое сближение Руси и Литвы позволило Фотию десятилетие спустя восстановить единство русской митрополии.
Василий I избежал необходимости вновь делить московскую вотчину и прочие великокняжеские земли. Его первенец княжич Иван скончался в двадцатилетнем возрасте. Три других сына умерли в младенчестве. В живых остался пятый сын Василий. Великий князь «приказал» сына Василия своей жене Софье Витовтовне. Вдовствующая княгиня-мать Софья Витовтовна не могла исполнять роль главы княжеской семьи, так как не пользовалась авторитетом у деверей " старших удельных князей. Необходим был человек, который родительским авторитетом мог бы снова объединить гнездо потомков Дмитрия Донского. Выбор Василия I пал на великого князя литовского Витовта. Витовт находился в зените своего могущества. С точки зрения иерархической Витовт стоял на одном уровне с московскими государями, а потому удельные князья могли признать его «братом старейшим» без ущерба для своей чести. По завещанию Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.
Смерть Василия I 22 февраля 1425 г. повлекла за собой рознь в княжеской семье. При переходе власти к Василию I против него немедленно выступил дядя Владимир Андреевич, не желавший признать «старейшинство» молодого племянника. Передача трона десятилетнему Василию II вызвала протест его дяди Юрия Дмитриевича. Сразу после смерти Василия I митрополит Фотий по распоряжению великой княгини и бояр передал приглашение князю Юрию прибыть в Москву и присягнуть на верность племяннику. Однако Юрий, направлявшийся в столицу, свернул с дороги и уехал в Галич. Вскоре же он предложил московским властям заключить краткое перемирие. Предложение князя было равнозначно объявлению войны.