«Царевич Петр» покинул Путивль и двинулся с войском в Тулу, чтобы вместе с Болотниковым предпринять новое наступление на Москву. В феврале 1607 г. он послал князя Василия Мосальского на выручку гарнизону Калуги. Но «воры» были наголову разгромлены.
В мае на помощь Болотникову выступил князь Андрей Телятевский. Он нанес поражение отряду Бориса Татева, пытавшемуся задержать его продвижение.
В осадном лагере под Калугой вспыхнула паника. Болотников довершил дело, предприняв вылазку из крепости. Армия Шуйского бежала из-под Калуги, бросив почти всю артиллерию.
В Москве вновь появились лазутчики с «прелестными» письмами от имени «Дмитрия». В январе 1607 г. последовала публичная казнь священника, схваченного с подметными грамотами. У дворян-перебежчиков власти отписывали земли.
Суровые меры применялись в отношении нетчиков, уклонявшихся от царской службы. Местные власти получили распоряжение отправлять в тюрьму их холопов и крестьян.
Отбив нападение главных сил русской армии, Болотников перешел в Тулу на соединение с «Петром». Он оставил в Калуге сильный отряд, который должен был поддержать наступление на столицу с калужского направления.
Царь Василий пытался упредить мятежников и не допустить «воров» к стенам столицы. Сбор дворянского ополчения и прочих ратных людей был проведен по всему государству. Царская рать включала большой полк воеводы Михаила Скопина, передовой полк князя Ивана Голицына и сторожевой полк боярина Василия Морозова.
По настоянию Боярской думы царь Василий сам возглавил поход против мятежников. Его сопровождал государев полк, составленный из отборных частей. Командовали полком «дворовые воеводы» князь Иван Шуйский и Иван Крюк Колычев.
21 мая 1607 г. Василий Шуйский выступил из Москвы на Оку, где задержался на две недели. Воспользовавшись этим, повстанцы атаковали отряд Андрея Голицына. Сражение произошло на реке Восме неподалеку от Каширы 5 июня 1607 г. На рассвете казаки переправились через реку и засели в глубоком овраге. Рязанские дворяне попытались выбить их оттуда, но отступили под градом пуль.
Наступление казаков едва не решило исход дела. В битве «начаши воры московских людей осиливати». В решающий момент Прокофий Ляпунов снялся с позиций и, оставив казаков в тылу, ринулся на помощь дворянским сотням, бившимся на другом берегу речки. Мятежники не выдержали обрушившегося на них удара тяжеловооруженной конницы и обратились в бегство. Тогда царские полки перешли реку повсеместно и начали преследовать неприятеля.
В битве на Восме погиб цвет повстанческой армии — отряды донских, волжских и терских казаков, казачьи сотни из Путивля и Рыльска.
12 июня 1607 г. Скопин подступил к Туле. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Помимо мощного каменного кремля, город имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении ее положение было уязвимым. Город располагался в низменности и при определенных условиях мог быть затоплен. Царские воеводы решили использовать это обстоятельство, чтобы уберечь полки от больших потерь, неизбежных при штурме.
Мысль о затоплении Тулы царю Василию подсказал муромский помещик Иван Кровков. Работами по сооружению плотины руководили дьяки Разрядного приказа.
Работы велись одновременно на обоих берегах Упы. На правом, болотистом, пологом, берегу реки надо было соорудить дамбу («заплот») длиной в пол версты, чтобы вода не ушла мимо города по заболоченной стороне. Лишь после строительства дамбы Разрядный приказ распорядился перекрыть реку и ждать осеннего паводка.
В лагере под Тулой было собрано огромное количество работников, главным образом крестьян, которых называли «по-сошные люди». Это обстоятельство и явилось причиной того, что современники имели невероятно преувеличенные представления о численности рати Василия Шуйского. Мятежники обороняли город с редкой энергией и решительностью: «С Тулы вылазки были на все стороны на всякой день по трижды и по четырежды, а все выходили пешие люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали».
Сначала Путивль, а затем Тула стала главным очагом повстанческого движения в стране. Характерной чертой нового периода Смуты был взрыв насилия, превосходивший все, что происходило ранее. После появления в Путивле «царевича Петрушки» этот город стал для дворян подлинной Голгофой. Кровавые казни на путивльских площадях зловеще напомнили современникам об опричных казнях на Поганой Луже в Москве при Грозном. Тогда опричники резали дворян и приказных людей по суставам, обливали кипятком (варом), рубили головы, сажали на кол. Совершенно так же казнил бояр и дворян в Путивле мнимый внук царя Ивана.