Винфри была названа «Мисс Черный Нэшвилл» и «Мисс Теннесси» как первокурсница в штате Теннесси, где она специализировалась в ораторском искусстве и драме. В 1971 году она участвовала в конкурсе «Мисс Черная Америка», выйдя на карнавальное шествие. Затем наступил ее первый большой перерыв, когда местная телевизионная станция Си-Би-Эс предложила ей работу. Она дважды отклоняла предложение, пока ее преподаватель ораторского искусства не напомнил ей, что после такого предложения работы на телевидении Си-Би-Эс многие были вынуждены пойти учиться в колледж. Она поступила работать на время второго года обучения и стала первой черной женщиной – помощником комментатора вечерних новостей Нэшвилла. Ей в это время было только девятнадцать. В своем неподражаемом стиле она сказала «Cosmopolitan» в 1986 году: «Конечно, я была символом. Но, дорогуша, я была символом счастья!»
В первые дни своей работы в телевизионных новостях Винфри до смерти перепугалась. Она повторяла себе: «Я буду только притворяться, что я – Барбара Уолтере», и это сработало. Уолтере стала ее профессиональным руководителем. Отец Винфри, однако, был все еще главным в ее жизни и строго требовал дисциплинированности. Винфри вспоминала позднее: «Я была единственным комментирующим диктором новостей в стране, которого должны была выключать до полуночи». Однако она получала 15000 долларов в год, оставаясь еще студенткой колледжа. Винфри стала эффективным репортером и была так же искренна тогда, как и теперь. Когда ей поручали делать сюжет в сегрегационном районе города, она шла знакомиться с владельцем магазина только для того, чтобы услышать при встрече: «Мы не обмениваемся рукопожатиями с ниггерами, убирайтесь отсюда!». Ответ Винфри звучал: «Держу пари, что ниггеры останутся довольны». До окончания колледжа в 1976 году Винфри предложили очень хороший шанс быть репортером Балтимора и вторым диктором шестичасовых новостей на WJZ телевидении. Винфри приняла предложение и была на пути к большим временам.
Опра начала свою новую работу в филиале Эй-Би-Си в Балтиморе в апреле, в День дураков в 1976 году. В двадцать два года она стала первой женщиной-комментатором телевизионной станции Балтимора. У руководства станции были собственные идеи относительно соответствующего имиджа для Винфри. Они попробовали новую прическу и одежду, объяснив: «Ваши волосы слишком грубы, ваш нос слишком широк, а ваш подбородок слишком великоват». Когда у нее выпали почти все волосы – сильная реакция на химикалии красителя, – Винфри была убита. Никогда не искавшая слов за пазухой, Винфри сказала: «Очень трудно узнать себя, когда ты – лысая». Для утешения она стала много есть и проводила массу времени в одиночестве. В целом все ее переживания оказались способом открыть саму себя. Винфри осознала наконец, что не смогла бы быть очередной Дайаной Росс (Росс была ее предметом обожания в шоу-бизнесе в течение ряда лет): «Мои бедра никогда не будут подобны бедрам Дайаны Росс, и лучше мне быть только Опрой».
Сила Опры всегда была в ее уникальной способности к эмпатии, умению чувствовать своего собеседника, слиться с ним воедино. Сообщая о каких-либо трагических, эмоционально потрясающих новостях, она часто должна была с трудом сдерживать слезы. Руководство телевизионной станции потребовало, чтобы она сделалась жестче. Ее сила стала ее слабостью – так происходит с каждым, хотя многие об этом даже не догадываются. Сверхчувствительность – слабость Винфри, и ее хрупкость препятствовала ее усилиям стать жестким репортером новостей. Большая удача для зрителей всей Америки, что она так никогда и не смогла изменить свой стиль.