В Балтиморе Винфри сообщила прессе: «Люди часто думают, что если я выступаю по телевидению, то, значит, и веду грандиозную общественную жизнь. Позвольте мне сказать вам, что я могу по пальцам сосчитать, сколько раз я побывала в Балтиморе за последние четыре года, включая и те, за которые мне самой пришлось заплатить». Она сказала журналистам, что в Балтиморе она начинала браться за дополнительные поручения, так что и тогда ей не приходилось слишком часто сталкиваться с негативными явлениями социальной жизни. Позднее, по ее словам, она продолжала кутить напропалую, чтобы удовлетворить свою сексуальную энергию. Отношений, как таковых, практически не существовало в этот период ее жизни. Винфри овладела депрессия, к она провела много времени в кровати. Ее депрессия достигла зенита 8 сентября 1981 года, и она предприняла попытку самоубийства, когда ее тогдашний кавалер, Уильям Бубба Тейлор, отказался жениться на ней.
Винфри теперь признает свою потаенную вину за надругательства над нею в детстве. Она всегда обвиняла себя за отвратительные действия других, сделавших ее неспособной к созданию отношений, которые могли бы перерасти во что-нибудь постоянное. Стедман Грэхем был другим. «Он – первый мужчина из тех, кого я только знала, который хочет не только, чтобы я была самой лучшей, какой только могу быть, но чтобы я была всем, чем только могу быть». Но Винфри тут же добавляет: «Клянусь вам, тот клочок бумажки, который узаконит то, что Стедман и я имеем вместе, не сможет сделать этого еще лучше, чем это уже есть. Так что, пока мы не решим иметь детей, меня это не будет беспокоить, даже если мы вообще никогда не поженимся». Как обычно, Винфри раскрывает свою душу, когда ее спрашивают относительно детей в ее будущем:
Ранняя часть жизни Винфри была одной непрерывной встречей с травмами и кризисами. Она была внебрачным ребенком, брошенным обоими родителями, которого пришлось воспитывать бабушке с твердым характером. Затем, во время проживания в гетто Милуоки, в девятилетнем возрасте она была изнасилована одним из родственников, а потом постоянно подвергалась сексуальным домогательствам со стороны двух других родственников. Когда Винфри уговорила Арета Франклина финансировать один из ее побегов, это довело ее мать до крайности, и она попыталась поместить Опру в подростковый центр воспитания. Девушка докатилась до дна. Ее жизнь, полная издевательств и оскорблений, принесла свои плоды. В четырнадцать лет она оказалась беременной и родила недоношенного младенца, который прожил очень недолго. Восстановление после таких разрушительных потрясений, разумеется, длилось долго. Оно заняло почти двадцать лет, прежде чем Винфри рассказала о сексуальных надругательствах над нею перед телевизионной аудиторией в одной из ее передач. Эти кризисы навсегда оставили рубцы в душе Винфри, но в каждом плохом имеется что-то и хорошее. Кризисы Винфри и надругательства вооружили ее огромным запасом личной энергии и сделали бесстрашной. Теперь она занята борьбой с надругательствами над детьми и несокрушимо стоит за превращение этого мира в лучшее место во вселенной.