Когда Лиз было десять, ее семья бежала из Брюсселя, спасаясь от вторжения нацистов, и вновь вернулась в Новый Орлеан в 1939 г. Мать Лиз обучала ее швейному искусству с очень раннего возраста, и ее строгие правила относительно одежды и внешнего вида прочно запечатлелись в памяти девушки. «Меня приучали „видеть“ вещи. Вы ведь не покупаете просто стул, вы покупаете хороший стул, на который приятно смотреть». Ей постоянно втолковывали, что следует носить, когда и какого цвета. Эти инструкции перемешивались с лекциями отца по искусству и эстетике и, объединившись, создавали в ней фундамент для художественного дизайна в одежде. Формальное обучение Лиз состояло из приходских школ, напоминающих монастыри, в соединении с римско-католическим вероучением. Ее старомодному отцу и в голову не приходило, что формальное образование необходимо для женщины (вспоминаются Меир и Каллас) и отправил ее в художественную школу в Европу вместо того, чтобы дать возможность закончить среднюю школу в США.
Клайборн посещала художественные школы в Брюсселе, Бельгия (1947), и в Ницце, Франция (1948) и проводила время в Художественной Академии в Париже. Ее отец хотел, чтобы Клайборн стала художницей, и настаивал на изучении французской живописи импрессионистов. Лиз поняла очень рано, что никогда не станет великим живописцем и потом вспоминала в интервью Нине Хайд из «'Washington Post»: «Я многое прошла, и я довольна, что обучалась этому, потому что это научило меня видеть; это научило меня чувствовать цвет, пропорцию и много еще других вещей, о которых, как мне кажется, я не узнала бы в школе проектирования». Она рассказывала: « Я тогда зубрила все подряд, ходила по вечерам на курсы кройки и шитья. Если вам нравится рисовать и вы любите шить – ну, что еще вам остается делать кроме того, чтобы стать дизайнером?» (Этот тип целостного образования, отмеченный у большинства наших женщин, кажется, во многом превосходит традиционное образование.) Клайборн рассказывает, что ее римско-католическая семейка «намертво» запротестовала против ее работы в индустрии модной одежды. Она говорила Адаму Смиту из «Esquire» (январь 1986): «Для них это было – ну, слишком по-нью-йоркски, слишком грубо». Вот таким образом всегда предприимчивая девятнадцатилетняя Лиз во время летних каникул в художественной школе участвовала в национальном конкурсе по дизайну, объявленном при поддержке «Harper's Bazaar», и победила. Эскиз, принесший ей победу, представлял собой женское пальто с высоким воротником, изделие тонко передавало «ощущение войны». Призовое вознаграждение придало ей уверенность в себе, расширило круг общения и узаконило в общественном мнении ее профессионализм, то есть все необходимое, чтобы открыть двери в нью-йоркский мир производства предметов одежды. Использовав свой только что полученный приз за победу как входной билет в мир модной одежды на Седьмой авеню, Клайборн поссорилась с отцом, распрощавшись навсегда с его мечтой о ее художественной карьере, и уехала в Нью-Йорк делать свою судьбу. Омер дал ей пятьдесят долларов и торжественно сказал на прощанье, что «место женщины в доме», а не среди толпы нью-йоркских модниц, посетительниц постыдных тряпичных магазинов. Она временно поселилась у тети и начала искать работу. Клайборн предприняла свой первый иконоборческий шаг в неудержимом стремлении к вершине дизайна. На все это потребовалась масса времени, но ей было мало просто прожить жизнь эдакой Золушки, «девушки, творящей добро», несмотря на сопротивление отца.
Раннее изучение искусства стало для Клайборн входным билетом в сферу производства модной одежды. Первая ее работа была сделана с Тиной Лессер, оригинальным дизайнером, не умеющим рисовать. Художественные навыки Клайборн позволили ей участвовать в этой первой работе только в качестве ассистента, но она была потрясена, узнав, что должна быть еще и моделью. Этот опыт был превосходной подготовкой к ее дальнейшей карьере, так как в лице неортодоксальной Лессер она получила прекрасного наставника. Клайборн описывала Лессер в интервью «Washington Post» как «человека с удивительно развитым воображением и совершенно необыкновенного в бизнесе одежды. Она порождала сногсшибательные идеи, связанные с конструированием одежды, и управляла в своем производстве железным кулаком, но она умела распознать талант и работать с ней было сплошным удовольствием».
В 1950 году Клайборн исполнился двадцать один год, когда она начала свою карьеру дизайнера. Она вышла замуж за дизайнера издательства «Time-Life Books» Бена Шультца практически одновременно с началом своей карьеры. Их единственный ребенок, Александр Шультц, родился в 1952 году, и Клайборн, в отличие от большинства женщин того времени, продолжила работать. Она была одной из немногочисленных работающих матерей пятидесятых годов и так описывала этот период: «Я была совершенно захвачена своей работой, работала до последнего дня беременности и вернулась в офис практически через две недели. Глядя назад, не скажешь, что это было очень уж сложно».