Переписывал и переделывал драму «Безотцовщина», надеясь поставить ее в Малом театре в бенефис М. Н. Ермоловой.
Пьеса не была тогда ни поставлена, ни напечатана. Опубликована лишь в 1923 году. Рукопись пьесы находится теперь в ЦГАЛИ (Москва). Заглавный лист не сохранился. На первой странице – карандашный черновик письма к М. Н. Ермоловой. Карандаш стерся, и теперь лишь с большим трудом удается прочитать слова: «Уважаемая Мария Николаевна… Не пугайтесь. Половина зачеркнута. Во многих местах… нуждается еще… Уваж. А. Чехов».
Это обращение Чехова, тогда безвестного студента-первокурсника, к первой актрисе России представляется настоящей загадкой. Знаком он с Ермоловой до 1890 года не был, театральных порядков и нравов не знал. Просмотр и оценка рукописей начинающих драматургов никогда не входили в круг обязанностей примадонны, поэтому трудно думать, что Ермолова «видела» или читала пьесу. Это сделал некто чином помладше – помощник режиссера или кто-нибудь из тех, кого теперь называют в театрах «литературными консультантами». Можно представить себе, что сказал юному драматургу этот безвестный человек, перелиставший огромную (около 10 печатных листов!), испещренную бесчисленными ошибками и поправками, неудобную для постановки рукопись. Чтобы сыграть ее от начала до конца, нужно было вывести на подмостки всю труппу Малого театра, спектакль длился бы не менее восьми часов, и, что всего плачевнее, все женские роли в пьесе были главными, но ни одна из них не годилась для Ермоловой!
Чехов получил, по-видимому, очень тяжелый урок, о котором он, возможно, и говорил В. С. Миролюбову в 1903 году: «Этого свинства, которое со мной было сделано, забыть нельзя… Слишком много было тяжелого… Да знаете ли вы, как я начинал?..»
В пьесах Чехова М. Н. Ермолова никогда не играла и по-настоящему оценила их лишь с появлением Художественного театра. О. Л. Книппер писала Чехову о «Трех сестрах» 17 февраля 1903 года: «Была Ермолова, прислала в уборную каждой сестры чудесные майоликовые вазы с цветами… Была за кулисами, восторгалась игрой, говорит, что только теперь поняла, что такое – наш театр. В 4-м акте, в моей сцене прощания, она ужасно плакала и потом долго стоя аплодировала».
На сцене мирового театра первая пьеса Чехова появилась в конце 1920-х гг. и шла в крупнейших театрах Европы и Америки под различными названиями: «Платонов», «Русский Дон-Жуан», «Дикий мед». В 1977 году Н. Михалков поставил на ее основе фильм «Неоконченная пьеса для механического пианино».
В журнале «Стрекоза» напечатано 10 рассказов и «мелочишек» Чехова, в том числе «Письмо к ученому соседу», «Каникулярные работы институтки Наденьки N», «Папаша», «Тысяча одна страсть, или Страшная ночь», «За яблочки».
Продолжал сотрудничать в «Будильнике», напечатав там рассказ «Петров день», и в новом московском журнале «Зритель» («В вагоне», «Суд», «Грешник из Толедо» и др.).
Часто работал вместе с братом Николаем, который иллюстрировал юморески, сценки и рассказы.
В редакции журнала «Будильник» познакомился с писателем В. А. Гиляровским.
Печатался в журнале «Москва» («На волчьей садке», «Забыл!!», «Встреча весны», «Зеленая коса», «Барыня» и др.); «Будильник» (повесть «Ненужная победа» – пародия на переводные романы венгерского писателя М. Йокая, «Жизнь в вопросах и восклицаниях», «Исповедь, или Оля, Женя, Зоя» и др.); «Свет и тени» («Сельские эскулапы», «Скверная история» и др.); «Спутник» («Пропащее дело», «Двадцать девятое июня», «Который из трех?»); «Мирской толк» («Два скандала», «Барон», «Живой товар», «Цветы запоздалые» и др.). Всего – 32 публикации.
Летом собрал и отредактировал лучшие свои рассказы, чтобы издать отдельной книгой. По архивным документам удалось установить ее название – «Шалость» – и ее судьбу, оказавшуюся драматической.