Плохие предчувствия, с которыми он въезжал в Турцию, несколько рассеялись. Турки вели себя корректно и даже услужливо. Кемаль-паша держал себя безупречно, хотя Троцкий все еще относился к нему с недоверием. Полицейские, поставленные у ворот виллы, настолько привязались к своему подопечному, что сами стали частью семейства, были на посылках и помогали в домашних делах. Белоэмигранты не предпринимали попыток проникнуть через высокую ограду. Даже ГПУ казалось далеким и безучастным. Эта ситуация, однако, была обманчивой: ГПУ было всем, чем угодно, только не равнодушным. Слишком часто кто-нибудь из его агентов, выдавая себя за горячего сторонника, проникал в окружение Троцкого под видом секретаря или телохранителя. Наталья пишет: «Латыш Франк оставался на Принкипо пять месяцев. Потом мы узнали, что он был информатором русской разведки, как и некий Соболевичус, тоже латыш, который приезжал к нам на короткое время (его брат Роман Уэлл действовал как агент-провокатор в кругах оппозиции в Париже и Центральной Европе…)». Проблема была в том, что не все эти люди, раскрытые как агенты, обязательно играли такую роль; самые опасные шпионы так и не были разоблачены. Соболевичус, например, спустя тридцать лет севший в тюрьму как советский агент, признался, что действительно шпионил за Троцким в период Принкипо. И тем не менее, вся его переписка с Троцким и обстоятельства их разрыва бросают тень сомнения на правдивость этой части его признания. Соболевичус сам порвал с Троцким после того, как открыто и неоднократно высказался о важных политических разногласиях, а агенты-провокаторы так себя не ведут. В конце концов Троцкий осудил его как сталиниста, но не верил, что тот является провокатором. Как бы там ни было, и Соболевичус, и его брат в течение первых трех лет жизни у Троцкого пользовались почти безграничным доверием. Они не были новичками в троцкистских кругах. Соболевичус был в России корреспондентом левой марксистской газеты «Sächsische Arbeiterzeitung», и там в 1927 году вступил в ряды троцкистской оппозиции. И он, и его брат позднее были исключительно активны во Франции и Германии и поставляли Троцкому много полезной информации и справочные материалы для его книг. Они помогали ему публиковать «Бюллетень оппозиции», и через их руки прошло многое из его подпольной переписки с Советским Союзом, шифров, тайнописных материалов, секретных обращений и т. д.
В подпольной организации вообще трудно избежать проникновения провокатора. Такая организация неизбежно становится целью для осведомителей, и столь же легко ошибиться, проявляя излишнюю подозрительность, которая может парализовать всю деятельность, сколь и проявить недостаточную бдительность. Что было еще хуже для Троцкого, так это то, что очень немногие из его западных последователей были знакомы с русским языком и ситуацией в России, и поэтому он чрезмерно зависел от немногих имевшихся соратников. Его работа была бы почти невозможной без помощи Лёвы, но этого было недостаточно, и Троцкий с неловкостью принимал помощь от сына, потому что это была жертва со стороны молодого человека, которому недавно исполнилось двадцать, обрекающего себя на жизнь отшельника на Принкипо. Поэтому Троцкому приходилось то и дело подыскивать русского секретаря, что облегчало для осведомителей задачу проникновения. Иногда друзья предотвращали беду своевременным предупреждением. Так, в начале 1930 года Валентин Ольберг с русско-меньшевистской родословной, выдавая себя за троцкиста, усиленно пытался добиться доступа на Принкипо в качестве секретаря. Франц Пфемферт и Александра Рамм, заподозрив этого соискателя, поделились из Берлина с Троцким своими опасениями, и Ольберга прогнали, а в 1936 году ему было суждено появиться в качестве обвиняемого и свидетеля против Троцкого, Зиновьева и Каменева на первом из великих московских процессов.[9]
Такие своевременные предупреждения были, к сожалению, редки, и в последующие годы мрачная фигура провокатора следовала за Троцким, как проклятие.