Николай Никитич Трубецкой писал стихи, сочинял прозу, причем ему принадлежат несколько стихотворных и прозаических сочинений, печатавшихся в «Московских ежемесячных сочинениях», и переводов из энциклопедии, а также комедия «Расточитель» и некоторые другие. Правда, предпочитал сохранять инкогнито и не подписывался своим именем. По просьбе своего брата М. М. Хераскова переводил статьи экономического характера из французской Энциклопедии.
В 1770-е годы вместе с братьями Александром и Юрием Трубецкими и Михаилом Херасковым жил в одном особняке в Москве на Тверской. Этот дом остался в памяти современников как центр русского просвещения. Молодые люди вели жаркие споры о политике, культуре, экономическом преобразовании общества, читали и переводили книги европейских философов и просветителей. На сцене домашнего театра ставили пьесы, участие в которых не стыдились принимать «особы самые высокопоставленные». В подмосковном имении Очаково, которым Трубецкой владел совместно с Михаилом Херасковым, продолжались увеселения, прогулки, домашние театры, по свидетельству И. Долгорукого, «ежедневные происходили очарования, разнородные сельские пиршества, театры, иллюминации, фейерверки и все, что может веселить ум и чувства».
Одновременно с этим, казалось бы, легкомысленным существованием, Трубецкой пересматривает свои убеждения, по его собственным словам он отвергает прежние «заблуждения, почерпнутые у Беля, Гельвеция и Вольтера». Он становится членом Общества русских масонов, а со временем и его видным и активным руководителем. Надо сказать, что Общество русских масонов – это явление общественной жизни России несколько отличалось от европейского течения масонов. Это больше просветительская организация, ставящая высокие цели гуманизма, этики и высокой культуры. По сути своей это сообщество духовных, культурных и высокообразованных людей, с высокими стремлениями нести свет знаний и культуры в общество, способствовать процветанию Отечества. Это не был домашний кружок любителей тайн и мистификаций, но широкая разветвленная сеть по европейской части России и Европе в целом. Весной 1773 года Николаю Никитичу Трубецкому вручают молоток Досточтимого мастера (это звание главного офицера, руководителя ложи, наделенного большими полномочиями, чем остальные члены, руководит ритуалами и церемониями, но не требует поклонения. –
Николай Никитич Трубецкой со сподвижниками основывает ложу «Изида» в Ревеле, а позже сам возглавляет московскую масонскую ложу «Озирис». В 1789 году Трубецкой, Новиков и другие вельможи организовывают тайную «сциентифическую» ложу «Гармония» (сциентифический – устаревший термин, обозначающий – глубокомысленный, научный, ученый). Кстати, Н. И. Новиков к тому времени будет не только другом и единомышленником Трубецкого, но и станет его родственником, женившись на племяннице князя.
Ложа, возглавляемая Трубецким, продолжает расширяться, одновременно расширяя сферы своего влияния. Под именем «Рыцарь северного орла» Николай Никитич избирается в Капитул восьмой провинции Исправленного шотландского устава, что свидетельствует о международном признании как организации, так и самого князя. Это позволяет говорить, что в России он принадлежал к самым высокопоставленным розенкрейцерам. Вместе с братом Юрием Николай Никитич организует Дружеское ученое общество и Типографическую компанию.
Поскольку все тайные сообщества пусть даже осененные самыми благими намерениями вызывают определенное подозрение властей, а общества, ориентированные на Запад, – тем более, рано или поздно эти власти начинают гонения на организации в целом и ее членов в частности.
В 1792 году арестовывают Новикова по подозрению в тайном заговоре с целью свержения действующего режима – страшное обвинение, влекущее за собой смертную казнь. После ареста Новикова князь Трубецкой и Херасков бросаются в загородное имение Очаково, где хранились документы организации, с целью уничтожить наиболее «смелые» из них.
Надо добавить, что Николай Никитич Трубецкой принадлежал также к московскому обществу мартинистов. Это религиозно-мистическая организация, проповедовавшая мистическое и эзотерическое христианство.
Изначально общество мартинистов зародилось во Франции, основано было крупным мистиком по имени маркиз де Сен Мартен, учеником Мартинеза Пасквали, или, в другой транскрипции, Мартинесом де Паскуалли. Оно было вначале учреждено в Лионе в виде оккультного масонского общества; члены его верили в возможность общения с Планетарными Духами, и второстепенными Богами, и гениями надземных Сфер.