Михаил Андреевич, рязанский наместник, возглавляет старшую ветвь династии. Его родной брат Василий Андреевич стал брянским воеводой, а третий брат Никита – воевода Белёва.
А родоначальником младшей ветви, да и продолжателем династии вообще, становится их двоюродный брат Роман Семенович, трубчевский воевода. Сведений о его родном брате Василии Семеновиче практически нет, потомства он не оставил. Это уже седьмое поколение династии Трубецких. И жили они в эпоху Смутного времени. События значительные для страны, соответственно и герои и поступки их были так же значительны. Трубецкие и тут не остались в стороне от вызовов истории и времени.
Все представители седьмого поколения династии уже были боярами. Младшая ветвь продолжена двумя сыновьями Романа Семеновича – Никитой и Тимофеем. Никита Романович, по прозвищу Косой, был воеводой в Вологде. Личность достаточно известная нам еще из школьных учебников истории. Никита Романович по прозвищу Косой (умер в 1608 г.) отличился в войне со шведами, отбив у них Выборг в 1604 году; был одним из воевод войска, посланного против отрядов Лжедмитрия I. Он также участвовал в обороне Новгород-Северского. Во время пребывания у власти Лжедмитрия I князь Никита стал одним из его приближенных. Но уже после гибели самозванца поддержал кандидатуру Василия Шуйского на русский престол. Перед смертью Никита Трубецкой принял монашество с именем Иона.
А вот его брат Тимофей Романович известен нам больше как отец Дмитрия Тимофеевича – «спасителя Отечества».
Наследник средней ветви Андрей Васильевич скончался в разгар событий Смутного времени. Хотя смолоду и был храбрым воином, даже побывал воеводой в любимом с «Корибутовских времен» Новгороде-Северском, проявил себя и тонким дипломатом, выполняя различные поручения, в частности принимал участие в организации брака Ксении Годуновой и шлезвиг-голштейнского герцога Ханса, брата датского короля Христиана IV. Вступив на службу в 1573 году, он участвовал в походе царя Ивана IV Грозного на Серпухов (1574), принимал участие в заключительных сражениях Ливонской войны, в военных действиях русских войск со шведами (1590). Андрей Васильевич был воеводой в Туле, Новгороде, Смоленске. Князь Андрей пользовался расположением царей Ивана Грозного, Феодора Ивановича, Бориса Годунова, Василия Шуйского. Ну а после свержения с трона Шуйского он вошел в состав Семибоярщины, но вскоре умер.
Представитель старшей ветви – Федор Михайлович – исправно и честно нес службу, выполняя ответственные поручения с достоинством, не заискивая перед царем. Как воевода участвовал в Ливонской войне и в борьбе с набегами крымских татар. Он играл видную роль при дворах Ивана Грозного, Федора Ивановича, Бориса Годунова. Иван Грозный оставлял его местоблюстителем царского трона в период отлучек (по сути, правителем), а доверие такого царя много значит! И опять мы сталкиваемся с тем, что, как и многие Трубецкие, Федор Михайлович перед смертью примет схиму.
Ни князь Федор Михайлович, ни князь Андрей Васильевич не оставили мужского потомства. У князя Никиты Романовича остались трое сыновей – Юрий, Федор и Алексей, а у князя Тимофея Романовича два сына – Дмитрий и Александр-Меркурий.
Династию продолжает младшая ветвь – Романа Семеновича, а именно дети Тимофея Романовича: Александр-Меркурий Тимофеевич и Дмитрий Тимофеевич, а также дети Никиты Романовича Косого – Юрий Никитич, Алексей Никитич и Федор Никитич.
Дмитрий Тимофеевич активно участвовал в событиях Смутного времени начала XVII века, был сподвижником Минина и князя Пожарского в деле избавления Москвы от поляков. Впервые в дошедших до нас документах упоминается как стольник, который после боя на Ходынке (1608) «отъехал» в тушинский лагерь Лжедмитрия II и стал его боярином. Оставался с Лжедмитрием II и в Калуге (1610), после его смерти руководил дворянско-казацким войском.