Весть об этом заставила Бориса Годунова потерять самообладание. Он тайно отправил к Вишневецкому гонца, предлагая в обмен на самозванца уступить два пограничных городка – Прилуки и Снятин. Столь нервозное поведение Бориса Фёдоровича окончательно заставило князя Вишневецкого поверить «царевичу», который был отправлен подальше от границы, в Краков. В 1603 г. русские пограничные воеводы различными способами добывали для царя информацию о самозванце и об обстановке в Речи Посполитой. 17 ноября 1603 г. они доносили в Москву: «А про вора про ростригу про Гришку Отрепьева сказал митрополит, что того Гришку король и паны поймали, и сидит окован, и книги де еретические у него выняли». Спустя месяц Годунов получил еще более обнадеживающую информацию: «А на князя Адама Вишневецкого король кручиноват, что он де у себя держал по ся места вора, которой называется царевичем, а хочет де король того вора с Рады послати к тебе, государю, сковав». Обнадеженный этой информацией, Борис Годунов в начале 1604 г. отправил в Речь Посполитую своего гонца, родного дядю Григория Отрепьева – Смирного Отрепьева, который должен был прилюдно опознать в «царевиче» своего племянника и разоблачить самозванца. Одновременно в Киев к воеводе князю Константину Острожскому выехал гонец Афанасий Пальчиков, задачей которого было убедить этого влиятельного польского магната не оказывать поддержки расстриге.
Между тем самозванцу удалось все же склонить на свою сторону польского короля Сигизмунда III, который, отказавшись помогать претенденту на русский престол официально, тем не менее позволил ему собирать в Речи Посполитой наемные войска. В августе 1604 г., имея под своим началом небольшое (4–5 тысяч человек) войско, Лжедмитрий выступил к границе Московского государства. Борис Годунов, узнав от своих осведомителей о начале похода, в конце сентября 1604 г. отправил в Речь Посполитую своего посланника Постника Огарева; в ноябре в империю Габсбургов выехал в ранге гонца переводчик Посольского приказа Ганс Англер, который будет обличать «нехристианское» поведение короля Польши и уверять императора, что самозванец не имел бы прав на русский престол, даже если бы он не был самозванцем…
Тем временем войско Лжедмитрия уже добилось первых успехов: пограничный Моравский острог без боя отворил ему ворота. Этому примеру последовали другие города Северской земли – Чернигов и Путивль, жители которых присылали к «царевичу» закованных в цепи царских воевод. «Дмитрий Иванович» демонстрировал милость: пленных освобождали, прощая им службу узурпатору «по неведению». Полной противоположностью действиям самозванца были действия отправленных в Северскую землю царских войск, жестоко и без особого разбора расправлявшихся с населением уездов, перешедших на сторону Лжедмитрия. И этим царь Борис еще больше отвращал от себя собственных подданных. К войску претендента на московский престол присоединились запорожские и донские казаки, за счет чего силы самозванца возросли до 15 тысяч человек. Однако взять Новгород-Северский, одну из ключевых крепостей региона, ему не удалось. Город мужественно оборонял окольничий воевода Пётр Фёдорович Басманов (брат которого годом ранее пал в бою с восставшими холопами атамана Хлопко). На выручку Новгороду-Северскому к середине декабря подоспела 40-тысячная царская рать под командой боярина Фёдора Ивановича Мстиславского (которому в случае победы была обещана рука царевны Ксении). Вероятно, царь Борис был в тот момент на краю отчаяния, если собирался выдать столь горячо любимую дочь за своего сверстника, человека, перешагнувшего пятидесятилетний рубеж. Сражение у стен Новгорода-Северского, развернувшееся 21 декабря 1604 г., тем не менее успеха царской рати не принесло: воеводу князя Мстиславского ранили, а его войско вынуждено было отступить.
Битва при Добрыничах
Перегруппировавшись, годуновские войска получили подкрепления, которыми командовал боярин князь Василий Иванович Шуйский, тот самый, что возглавлял следственную комиссию в Угличе в 1591 г. 21 января 1605 г. у села Добрыничи произошло новое сражение. На сей раз, хотя силы сторон и были примерно равны (по 20 тысяч человек с каждой стороны), удача сопутствовала царским воеводам: Лжедмитрий был наголову разгромлен, едва не попал в плен и с остатками войска бежал в Путивль. Воеводы Бориса Годунова, вместо того чтобы преследовать неприятеля, занялись осадой небольшой крепости Кромы, в которой держал оборону казачий атаман Андрей Корела с тремя сотнями казаков.
Путь следования Григория Отрепьева в Литву и Польшу и поход Лжедмитрия I на Москву