Проработав в Томске до сентября 1892 года, Янкель Юровский незадолго до закрытия навигации переезжает в Тюмень, где продолжает свою трудовую деятельность в аналогичной должности у разных лиц. Скорее всего вдали от неусыпного взора родителей и местной общины он именно в Тюмени впервые и знакомится с идеями социал-демократов, потому как в конце лета 1893-го или 1894 г. он приезжает в отпуск домой, затевает «диспут о царях» со своим отцом – человеком верующим и нрава крутого.
Получив специальность часовщика, Янкель Юровский в мае 1895 года, то есть с началом открывшейся навигации, возвращается в родной Томск, где в течение двух лет работает подмастерьем по найму у разных лиц. Не заработав желаемых денег, он ударяется в революционную борьбу, выражавшуюся поначалу в выдвижении требования за фактическое проведение в жизнь 12-часового рабочего дня среди часовщиков. Таким образом, Я.М. Юровский именно в Томске (а не в 1905 г. в Екатеринодаре, как он впоследствии указывал в своих многочисленных автобиографиях) впервые вступает на путь революционной борьбы, влившись в ряды такой только что народившейся в России политической организации социал-демократического толка, как Всеобщий Еврейский Рабочий Союз («Бунд»), который с конца XIX в. начинает свое стремительное продвижение в глубь России.
В конце 1898 года несовершеннолетним юношей двадцати лет Янкель Хаимов Юровский предстает перед Томским Окружным Судом и в течение двух лет отбывает наказание за «непредумышленное убийство» в Томском Губернском Тюремном Замке {50} .
Выйдя на свободу в 1900 году, он покидает Томск и едет в Тобольск, где живут родственники жены его старшего брата Пейсаха (Петра), женатого на местной жительнице Гуревич. Пробыв в этом городе некоторое время, он перебирается в Каинск, где в то время живет его младший брат Эле-Мейеру (Илья). Проживая в Каинске, Янкель Юровский знакомится со своей будущей супругой – Маней Янкелевой, в которую он влюбился, что называется, с первого взгляда. Но предмет его страсти – замужняя женщина, имеющая к тому же малолетнюю дочь Ребекку. А вдобавок ко всему ее муж – известный в городе коммерсант Канигер отбывал в то время наказание за совершенное им преступление – растрату. Маня ответила взаимностью, но, несмотря на возникшее между молодыми людьми чувство, они не могли взять и вот так сразу начать свою новую семейную жизнь. Ибо их браку, в первую очередь, мешало главное – замужество Мани. К тому же и сама Маня долго не могла решиться на развод из-за своего довольно щекотливого положения: не жены и не вдовы. И тем не менее Янкель Юровский, пренебрегая, что называется, «мнением света», в конечном итоге склонил Маню к сожительству, что, конечно же, не могло не вызвать гнев и возмущение местной еврейской общины, с которой та была связана самыми тесными узами.
Не желая отступиться от своей возлюбленной и в то же время не зная, как ему поступить в данном случае, Я.Х. Юровский, как человек, далекий от веры своих предков, решает обратиться за советом к графу Л.Н. Толстому, которого выбирает в качестве своего судьи. В 1901 г. он пишет ему письмо, на которое получит ответ лишь в 1903 году {51} . Текст письма Я.Х. Юровского до сих пор не известен. Но из ответа на него графа Л.Н. Толстого можно понять, в чем, собственно, заключалась его суть. Так, в частности, он (будучи к тому времени уже отлученным от Церкви) писал: