Зимой 1500/1501 г. Шейх-Ахмад начал подготовку к походу на Крым. Он направил посланцев и к своему соправителю Сайид-Ахмаду, и к астраханскому Абд ал-Кериму, и даже к давнему недругу Муртазе, предлагая им объединить силы и ударить на Менгли-Гирея. Кроме того, литовский князь Александр, надеявшийся с ордынской помощью отвоевать у Москвы Черниговщину, поддержал инициативу Шейх-Ахмада и прислал ему богатые дары стоимостью 30 000 червонцев.{721}
Планы хана, однако, были весьма скептически встречены его родичами. Только Сайид-Ахмад, всецело подчинявшийся брату, решил присоединиться к нему со своими силами. Братья-ханы двинулись к Дону, у места, где в него впадала р. Сосна, но оказалось, что Менгли-Гирей со своими войсками уже ожидал их. Не рискуя принять открытый бой, братья укрепили свой лагерь и приготовились отразить нападение врага.Однако вскоре между «Ахматовыми детьми» произошла глупая ссора Люди Шейх-Ахмада выкрали двух богатых торговцев из лагеря его брата, вероятно, надеясь получить за них выкуп. А когда Сайид-Ахмад прислал к Шейх-Ахмаду гонца с требованием вернуть его людей, хан приказал умертвить посланца. Разгневанный Сайид-Ахмад вместе с другим братом, Бахадур-султаном, покинул Шейх-Ахмада и отправился под Хаджи-Тархан. Шейх-Ахмад остался со своими братьями (калгой-наследником Хаджи-Ахмадом и Джанаем) и бекляри-беком. Таваккулом.{722}
Силы Шейх-Ахмада сильно уменьшились после ухода брата-соправителя. но ему удалось быстро компенсировать потери: он отправил послов к ногайцам, и те с готовностью приняли его предложение пограбить Крым. Встревоженный Менгли-Гирей немедленно направил к Ивану III посланцев с требованием исполнить союзнический долг и отправить ему на помощь 10 000 воинов с пушками и пищалями, однако великий князь Московский предпочел не вмешиваться в ордынско-крымский конфликт. По видимому, в последний момент Иван III посчитал, что полное уничтожение Золотой Орды и усиление Крыма невыгодны Москве.{723} В результате крымскому хану пришлось отступить на полуостров, оставив пастбища Приднепровья в распоряжение Шейх-Ахмада, чего тот и добивался.Не останавливаясь на достигнутом, Шейх-Ахмад решил дать своим подданным возможность поправить свое положение за счет грабежа соседних территорий.{724}
А поскольку таковыми поблизости были только литовские владения, хан, недолго думая, двинулся на них. Литовцы не ожидали такого вероломства от союзника, и ему не составило труда захватить Рыльск и Новгород-Северский. При этом сам Шейх-Ахмад считал, что по-прежнему является союзником князя Александра, и, взяв эти города, написал ему письмо, в котором наивно поведал: «Для тебе их есми не рушил»!{725}Небольшие успехи после длительной череды неудач настолько вскружили Шейх-Ахмаду голову, что он пошел еще дальше и потребовал у князя Александра передать под его власть Киев, намереваясь сделать здесь наместниками князей Глинских – потомков Мамая, состоявших в это время на литовской службе. Хан направил письмо и самим Глинским, называя их «истинными детьми Мамая» и «своими большими слугами».{726} Однако переговоры вокруг Киева застопорились, что было совершенно недопустимо в условиях, когда прочие события происходили с неимоверной быстротой.Узнав о продвижении Шейх-Ахмада вглубь литовских земель, Иван III немедленно направил к нему послов с предложением союза (в трактовке самого Шейх-Ахмад-хана и его бекляри-бека Таваккула это звучало как признание московским государем своего «холопства»). За прекращение нападений на русские границы Иван III сулил хану даже еще большие выплаты, чем прежде его отцу.{727}
Угроза нападения ордынцев на Русь и в самом деле была весьма велика: крымский хан, обиженный на Ивана III за неприсылку войск, бездействовал и не пытался обуздать Шейх-Ахмада.Казалось, Золотой Орде суждено было обеспечить покорность прежних вассалов и повысить международный престиж, тем самым сделав серьезный шаг на пути к возрождению былого могущества. Однако природа решила иначе: голод и засуха продолжались и в 1501-1502 гг., а к ним прибавились также и сильные зимние морозы. Подданные Шейх-Ахмада перебегали к крымскому хану уже десятками, сотнями и целыми родами. В конце концов, даже одна из ханских жен, не выдержав голодных условий, бежала в Крым и отдалась под покровительство Менгли-Гирея. С ханом рассорился даже бекляри-бек Таваккул б. Тимур.{728}
Крымский хан понял, что его час настал, и начал готовиться к решительной схватке с Золотой Ордой.Баязид II (возможно, руководствуясь теми же соображениями, что и Иван III, т. е. не желая полного исчезновения Золотой Орды) попытался примирить врагов и направил к Шейх-Ахмаду посланца с предложением покинуть владения Менгли-Гирея и перекочевать к Южному Бугу. Однако турецкий посол, так и не доехав до ордынского хана, был перехвачен и убит в степи его подданными, которые сочли посла лазутчиком Менгли-Гирея. В результате Шейх-Ахмад, сам того не желая, снова навлек на себя гнев Стамбула.{729}