В марте 1917 г. генерал Корнилов назначает его начальником Царскосельского гарнизона, а с 26 мая 1917 г. Кобылинский стал комендантом Александровского дворца. Во время переезда царской семьи в Тобольск Кобылинский – командир Отряда особого назначения, комендант Губернаторского дома в Тобольске, где отбывали ссылку Романовы. 2 мая 1918 г. большевики сместили Кобылинского с должности и отстранили от командования Отрядом особого назначения в связи с его расформированием. В конце 1918 г. полковник ушел в белую армию, где служил в колчаковском штабе по интендантской части. Именно тогда он и женился на К.М. Битнер, которая и стала главным фигурантом в следствии по «следу полковника Кобылинского».
Клавдия Михайловна Битнер до Первой мировой войны являлась начальницей Мариинской женской гимназии, а затем сестрой милосердия в Лианозовском лазарете Царского Села. В 1918 г. она привезла в Тобольск царской семье письма от их родственников. После этого она осталась при царской семье, преподавая царским детям русский язык, литературу и математику. После эвакуации царской семьи в Екатеринбург К.М. Битнер осталась в Тобольске, где вышла замуж за бывшего начальника Отряда особого назначения полковника Е.С. Кобылинского. Когда Тобольск и Екатеринбург в конце июля 1917 г. захватили белые, то и Кобылинский, и его жена давали показания в качестве свидетелей следователю Н.А. Соколову по делу об убийстве царской семьи. Позже, в 1927 г., полковника Кобылинского обвинили в причасности к антисоветскому заговору и по приговору трибунала расстреляли.
Инициировала раскручивание следа полковника Кобылинского комнатная девушка фрейлины Анастасии Гендриковой Паулина Межанс. Она показала на допросе 31 октября 1933 г., что «другая часть золота и бриллиантовых вещей была поручена полковнику Кобылинскому, который выносил их из арестного помещения и должен был оставить Марии Федоровне или другим родственникам царской семьи».
Поскольку полковника Кобылинского органы ОГПУ расстреляли в 1927 г., то к следствию привлекли его жену – Клавдию Михайловну Кобылинскую, она в 1918 г. тоже была вхожа в «арестный дом» в Тобольске. В следственных материалах ее называют «воспитательницей дочерей Романовых», что не соответствует действительности. Она показала, что шкатулку с драгоценностями («за исключением корон и диадем») получил полковник Кобылинский лично от Николая II. Однако в семье полковника ценности хранились недолго, поскольку их передали «на хранение» Константину Ивановичу Печекосу и его жене Аниль Викентьевне Печекос. У следствия сложилось впечатление, что семейству Печекос передали только часть ценностей, а «диадемы и короны Кобылинская скрывает по настоящее время».963
Оперативники и следователи ОГПУ имели большой опыт работы с подследственными. Жену полковника Кобылинского допрашивали, судя по материалам дела, 27 раз и вынудили дать показания.
К.М. Кобылинская показала на допросе, что ценности, переданные К.И. Печекосу, были уложены в «черно-темный ящичек», при этом, «шкатулка была не полна, но ценностей в ней было много».
Обращает на себя внимание то, что чекисты весной 1934 г. прицельно искали определенные ценности. В частности, они спрашивали К.М. Кобылинскую о диадеме и камне яйцеобразной формы. Также из ценной информации можно упомянуть то, что Кобылинская определенно заявила, что «фактически организатором в сокрытии романовских ценностей был Жильяр, который распределял эти ценности между скрывателями. Знаю хорошо, что у Жильяра имелся список на ценности и кому они были переданы».964 При всех этих показаниях Кобылинская категорически отвергала возможность хранения у нее царских ценностей, полностью «переводя стрелку» на семейство Печекосов.
Поскольку в ходе допроса всплыли новые имена, то они немедленно были взяты в оперативную разработку и вскоре чекисты допрашивали Константина Ивановича Печекоса. Его первый допрос состоялся И апреля 1934 г. на этом допросе Печекос категорически заявил, что никаких ценностей у него нет. 13 апреля 1934 г. состоялась очная ставка Кобылинской и Печекоса. В ходе допроса Печекос заявил, что он не знаком с Кобылинской, в свою очередь Кобылинская настаивала на факте передачи царских ценностей Печекосу.965