В своем стремлении оказать благотворное влияние на ум и сердце отрока-императора, Остерман находил значительную поддержку в сестре Петра II, великой княжне Наталии Алексеевне, бывшей на год старше брата и отличавшейся удивительной сердечностью, высоким для своего времени умственным развитием и нежной, разумной любовью к брату. Она, подобно наставнику, понимала, что государю надлежит учиться и трудиться, окружать себя достойными людьми и избегать всяких развлечений не по возрасту. И нужно отдать справедливость обоим этим лицам, Наталии Алексеевне и Андрею Ивановичу, что в первое время вступления на престол Петр II охотно занимался науками, как равно проводил большую часть времени в доме Меньшикова, играя в карты с сестрою и великими княжнами, Анною и Елизаветою, а также упражняясь в воинских занятиях с приходившими к нему для этого кадетами. Этих кадет для него была набрана целая рота, и обучение ее воинским артикулам происходило три раза в неделю. Домоседству и учебным занятиям государя в значительной степени способствовало и стесненное его положение в доме Меньшикова.
Петр II был ограничен будущим своим тестем во всем -- и в своих денежных средствах, и в выборе знакомых, и в распределении времени. Если молодой император в первое время терпел такую опеку, то лишь потому, что еще недостаточно сознавал свои силы и не имел под рукою людей, на коих мог бы опереться в желании отстранить тягостное вмешательство в его жизнь посторонних лиц. И действительно, мы видим, что когда Меньшиков перешел всякие границы в своих честолюбивых и корыстных планах, Петр Алексеевич стал к нему охладевать и начал показывать явное желание освободиться от опеки регента. На несчастье последнего, он еще не поссорился с Остерманом, который, будучи обижен временщиком, перестал ему оказывать поддержку во влиянии на воспитанника.
Вскоре около Петра II объявился и молодой друг, который явно стал его настраивать против Меньшикова. Этим другом оказался князь Иван Долгорукий, 18-летний юноша, уже успевший много пожить в свой краткий век, человек ветреный, проводивший легкомысленно время, обращавший ночь в день и день в ночь, любивший более всего кататься и охотиться с борзыми. Долгорукий обладал, впрочем, добрым сердцем и, действуя вредно на молодого императора примером своей жизни, вместе с тем, однако, способен был оказывать и хорошее влияние на его поступки.
Так, когда Петру II предложили однажды подписать какой-то смертный приговор и молодой государь уже обмакнул перо в чернила, чтобы дать свое согласие на смертную казнь, Долгорукий укусил своего венценосного друга за ухо, желая этим показать, как должно быть больно тому, кому отрубают голову.
За исключением этого случая, мы не знаем следов доброго влияния на юношу-императора со стороны его ветреного друга; обратных же примеров можно указать немало. Сблизившись с Долгоруким, Петр Алексеевич стал пренебрегать занятиями с Остерманом, все чаще пропускал уроки, посвящая свое время увеселительным прогулкам за город, катаниям по улицам, а всего больше -- охоте. Охота на зайцев, лисиц и волков стала его любимым занятием и, в противоположность своему великому деду, он находил в этом препровождении времени излюбленное применение своим не по возрасту кипевшим и развившимся физическим силам.
Отвлекая государя от занятий науками, Долгорукий вместе с тем успел настолько вооружить Петра против Меньшикова, что скоро последний должен был уступить место иным, более влиятельным, лицам. Меньшиков сначала получил отставку, а вслед за тем был сослан в отдаленный и глухой город Берегов вместе со всем семейством, а в том числе и с нареченной невестой государя.
С падением Меньшикова, семейство Долгоруких всецело овладело государем, что во всяком случае не послужило последнему на пользу. Петр II окончательно забросил научные занятия и, преждевременно выйдя из опеки, попал во власть новых приближенных.
Долгорукие решили, подобно Меньшикову, упрочить свое положение при помощи брачных уз и уговорили императора обвенчаться с сестрой Ивана Долгорукого, княжной Екатериною Алексеевною, бывшей на несколько лет старше своего венценосного жениха.
Обручение с княжной Долгорукою, поездка на коронацию в Москву отдалили Остермана от государя, и доброму влиянию наставника наступил слишком быстрый конец. Тщетно, со слезами на глазах, советовал и умолял Андрей Иванович ученика подумать о будущем России, о своем здоровье и духовном развитии, грозил отказаться даже от самой обязанности наставника. В ответ Петр II обнимал только наставника, обещал исправиться, но потом снова принимался за пиры с Долгоруким, за охоту и веселье.