Решив наконец применить свои силы по прямому назначению, командир ОЛС контр-адмирал Дрозд направился туда с отрядом из шести эсминцев и двух сторожевиков. Однако преисполненная боевым духом «эскадра» не обнаружила ни одного судна.
Зато утром 15 июля корабли, стоявшие на якорях в бухте Кей-густи, на острове Рухну, сами были обнаружены немецким самолетом-разведчиком. Вскоре из облаков вывалились четыре Ju-88A и начали пикировать. Их заметили слишком поздно, и ни один из кораблей даже не успел сняться с якоря. Три бомбы разорвались непосредственно у борта эсминца «Страшный» капитана 3-го ранга Е. П. Збрицкого. От сотрясения на нем вышли из строя два котла и турбогенератор. Кроме того, от попавшего осколка бомбы загорелись заряды в 4-м артиллерийском погребе, но команда успела затопить его, избежав подрыва боезапаса. Погибли семь человек, и еще 22 были ранены.
Поврежденный эсминец отправился на ремонт в Таллин. Однако в 04.51 16 июля на входе в Финский залив, в 5 милях от острова Пакри, «Страшный» подорвался на мине. Носовая часть корпуса до 41-го шпангоута была полностью разрушена, просела и держалась лишь на одних листах обшивки. В корме образовались гофры по всему поперечному сечению корпуса. Носовые отсеки до 58-го шпангоута были затоплены, образовалась сильная течь в погребе № 7 и отсеке под румпельным отделением. В погребе № 4 от короткого замыкания вспыхнул пожар. Погибли 11 человек, и еще семь получили ранения. Для выравнивания дифферента пришлось затопить два кормовых погреба и правую бортовую цистерну. «Страшный» развернулся и около двух часов шел задним ходом с креном 11° и дифферентом на нос почти 3 метра. Потом он был взят на буксир и приведен сначала в Таллин, а потом 31 июля – в Кронштадт.[9]
Тем временем остальные корабли ОЛС контр-адмирала Дрозда вернулись на рейд Куйвасте. А германская авиация продолжала каждый день атаковать их. Только в течение 17 июля один эсминец «Сердитый» капитан-лейтенанта А. Г. Письменного двенадцать раз подвергался нападению с воздуха, вокруг корабля взорвалось около 100
бомб, но ни одна не попала в него. На следующий день Люфтваффе выполнили 14 налетов на рейд Куйвасте. Однако добиться прямых попаданий снова не удалось.
Однако на следующий день «Сердитый» все-таки был поврежден в ходе авиаудара, нанесенного. самолетами Балтфлота. В ночь на 18 июля эсминец под флагом командующего ОЛС контр-адмирала Дрозда вместе со «Стерегущим» прикрывал сторожевые корабли «Туча» и «Снег», проводившие постановку мин. Днем оба эсминца из-за несогласованности действий флота и ВВС КБФ подверглись атаке своей же авиации. И если восемь бомб, сброшенные в 15.31 на «Стерегущий», не причинили вреда, то четыре бомбы с бомбардировщика СБ взорвались у самого борта «Сердитого». Осколки пробили борт, вывели из строя один котел, два дальномера, убили одного и ранили троих моряков.
Постоянные упражнения в бомбометании не прошли даром и для немецких пилотов, и следующий день стал последним для «Сердитого». Вечером 19 июля эсминец стоял на якоре на рейде Хельтер-маа у острова Хиума. В 17.40 по московскому времени его атаковали четыре 1и-88А из KGr.806. Корабль успел открыть огонь, поднять якорь, дать малый ход и положить руль на левый борт, но было уже поздно, и он получил два прямых попадания.
Одна бомба попала в нос эсминца. Она пробила мостик, полубак, верхнюю палубу и взорвалась на 2-й жилой палубе в районе 52-го – 55-го шпангоутов. Силой взрыва разрушило 1-е котельное отделение, от сотрясения из гнезд вылетели автоматические предохранители и аккумуляторы аварийного освещения, из-за чего все внутренние помещения погрузились в темноту.
Вторая бомба взорвалась рядом с левым бортом, из-за чего в обшивке между 50-м и 58-м шпангоутами образовалась пробоина размером 4х5 метра. Давление забортной воды вытеснило из цистерн мазут, тот загорелся, и пожар быстро охватил всю носовую надстройку и оба котельных отделения. Но самое худшее заключалось в том, что в зоне действия огня оказался артиллерийский погреб со 130-мм снарядами.
Более часа команда «Сердитого» самоотверженно боролась с пожаром, но, несмотря на помощь подошедшего к борту эсминца «Гордый», локализовать его не удалось. Огонь распространялся на корму, и тогда контр-адмирал Дрозд отдал приказ покинуть корабль. Матросы перешли на «Гордый», и едва тот успел отойти, как в 19.02
на корме «Сердитого» начали взрываться сначала снаряды в кранцах первых выстрелов орудий, а затем и глубинные бомбы в бомбосбрасывателях. Вся корма от 180-го шпангоута была полностью разрушена, и эсминец начал быстро валиться на правый борт. В 19.07 «Сердитый» затонул на глубине 7 метров, при этом его левый борт остался над водой.