Самолеты появились над конвоем только в 17.55 и тут же добились первого успеха. Шедший концевым транспорт ВТ-530 «Элла» тоннажем 1523 брт получил сразу два прямых попадания. Надо отметить, что почти все суда, участвовавшие в Таллинском переходе, официально именовались военными транспортами (ВТ), имели камуфляжную окраску, на большинстве имелось вооружение. Таким образом, Люфтваффе имели полное право атаковать их, не нарушая при этом никаких международных норм.
Над «Эллой» взметнулся огромный столб дыма, в воздух взлетели обломки и куски человеческих тел. После этого потерявшее управление судно отвалило вправо и вскоре еще и наскочило на мину. После трех страшных ударов транспорт быстро перевернулся вверх килем и ушел под воду. Находившийся поблизости буксир С-101 поспешил к месту катастрофы, но сам подорвался на мине и погиб со всей командой. Тогда к тому же месту, невзирая на опасность, ринулся буксир КП-6, команде которого удалось подобрать 49 человек. Многие пассажиры находились в ужасном состоянии, наглотавшись соленой воды и мазута. Таким образом, всего на «Элле» погибло 866 человек!
После этого Ju-88A атаковали лайнер «Вирония» тоннажем 2026 брт. С его верхней палубы по пикирующим бомбардировщикам открыли огонь крупнокалиберные пулеметы. Одновременно началась пальба с находившегося поблизости эсминца «Суровый». В то же время капитан судна резко переложил руль на борт. Однако пилотов 2./KG77 это никак не смутило. Первые бомбы взорвались по бортам, окатив находившихся на палубе пассажиров водой.
В этот момент на «Виронию», ревя моторами, начал пикировать еще один «Юнкерс». На сей раз фугасная бомба попала точно в корму лайнера, пробила палубу и взорвалась в котельном отделении. Погибли и получили ранения десятки людей, а многих ударной волной сбросило за борт. Однако корабль держался на воде, и вскоре к нему подошло спасательное судно «Сатурн». Когда из воды на борт подняли всех людей, «Вирония» была взята на буксир и поплелась дальше.[13]
Немецкие бомбардировщики косвенно стали причиной гибели ледокола «Кришьянис Вальдемарс» водоизмещением 2250 тонн. Когда в 18.15 корабль со стороны атаковали два «Юнкерса», капитан переложил руль вправо, начав описывать циркуляцию. Это спасло ледокол от попаданий бомб, зато вскоре под ним взорвалась мина. Судно подбросило вверх, затем оно начало валиться на борт с одновременно увеличившимся дифферентом на нос и быстро скрылось под водой.
В 19.03 конвой снова атаковали пресловутые «Ю-87», которые на сей раз выбрали главной целью транспорт ВТ-511 – старый эстонский пароход «Алев» тоннажем 1500 брт,[14] на борту которого находились 1282 человека, в том числе 843 раненых. Однако ему удалось уклониться от попаданий. Едва команда и пассажиры перевели дух, как в небе появились Ju-88A Они сбросили несколько десятков бомб, но лишь одна из них нашла свою цель, попав в мостик «Алева». В результате погиб капитан Г. Покидов, часть матросов выбросило за борт. Однако оставшиеся сумели потушить пожар и восстановить управление.[15]
После этого над Финским заливом стало темнеть, и Люфтваффе вынуждены были прекратить атаки. Таким образом, в результате первой серии налетов конвой потерял два транспорта, еще два получили повреждения. Это был весьма скромный результат.
Но для русского флота ночь отнюдь не стала спасительной. При прохождении мыса Юминда корабли один за другим стали подрываться на минах. Так, в течение двух часов – с 20.36 до 22.30 – ушли в пучину эсминцы «Яков Свердлов», «Калинин», «Володарский», «Скорый» и «Артем», унеся на дно морское сотни моряков. Лидер «Минск», эсминцы «Суровый», «Гордый» и «Славный» тоже подорвались, но все же остались на плаву. Легкий же крейсер «Киров» уцелел буквально чудом, его параваны несколько раз цепляли мины, причем некоторые из них матросы попросту отталкивали шестами! В итоге один из параванов пришлось попросту отрезать сваркой.
После этого вице-адмирал Трибуц в 22.45 вынужден был дать приказ остановить движение конвоя и встать на якоря к северу от острова Вайндло. С одной стороны, это решение спасло суда от новых подрывов на минах, но с другой стороны, значительно оттянуло их прибытие в Кронштадт.
Командир KG77 оберст Ханс-Йоханн Райтель (Hans-Johann Raithel) начал получать сообщения о движении огромного русского конвоя еще днем, сначала от самолетов-разведчиков, а затем и от экипажей восьми Ju-88А из 2-й эскадрильи, доложивших о потоплении нескольких транспортов. Однако никаких указаний из штаба 1-го воздушного флота в течение дня не поступало. И лишь поздно вечером 28 августа Райтель получил приказ уничтожить конвой. Цель операции состояла в том, чтобы разгромленные в Прибалтике советские войска не добрались до Ленинграда, где они могли немедленно включиться в оборону города.