История Полоцкого похода, осады города и его взятия заслуживает отдельного большого исследования, мы же остановимся несколько подробнее, насколько это возможно, на действиях стрельцов Кафтырева во время осады. Судя по всему, Григорий со своими людьми изначально был включен в состав большого полка, номинальным командующим которого числился двоюродный брат Ивана Грозного князь Старицкий Владимир Андреевич, а реально руководили ратными людьми князья И.Д. Бельский (тот самый, за которого в марте 1562 г. ручался сотней своих кровных рублей наш герой), П.И. Шуйский (еще один знаменитый русский военачальник) и В.С. Серебряный701
. По опыту предыдущих походов и осад (например, казанской осады 1552 г.) стрельцы Григория двигались в авангарде, прикрывая развертывание большого полка на намеченных предварительно позициях (Иван Грозный самолично 30 января «ездил смотрити города Полотцка, а со царем и великим князем были дворовые воеводы боярин Иван Петрович Яковля да князь Петр Иванович Горенский, да выборные все дворяня»702). 31 января большой полк встал на позиции «у Спаса на Шерешкове», видимо, у Спасо-Евфросиньева монастыря к северу от города на правом берегу Полоты703. Отсюда он начал вести осадные работы, которые начались в ночь на 4 февраля, когда «царь и великий князь у города у Полотцка велел туры ставить». От большого полка работами руководил князь В.С. Серебряный, «а с ним головы стрелецкие Федор Булгаков да Григорей Кафтырев, да Богдан Болтин с своими приказы, да головы з детми боярскими и другия з боярскими людми головы»704.«Поиззакопавшись» близ города и поставив туры, стрельцы большого полка начали обстреливать город, выбивая его защитников из своих пищалей, ручных и полуторных (легких орудий, придававшихся стрелецким «приказам»), одновременно продвигая апроши и туры все ближе и ближе к полоцким стенам и рвам. Работа эта для них была хорошо знакома, потому как среди «огненных стрельцов» Григория Кафтырева было немало ветеранов еще той самой знаменитой Казанской кампании 1552 г., не говоря уже о ливонских походах. 8 февраля полоцкий воевода Ст. Довойна, понимая, что посад ему отстоять не получится, решил оставить его, предварительно спалив, чтобы он не достался русским. Польские наемные жолнеры приступили к исполнению приказа воеводы, «болшой острог и ворота Острожные и в остроге церкви и гостины дворы и лавки в торгех и все острожные дворы зажгли во многих местех, а посадских людей из острогу учали забивати в город»705
. Поднявшийся переполох, шум и гвалт, столбы дыма, поднимавшиеся тот тут, то там, не оставляли простора для догадок. Сидевшие в «закопех» стрельцы (и нашего героя в том числе) и казаки вместе с «боярскими людми» (послужильцами детей боярских) «изо всех полков», представив, что добыча, на которую они так рассчитывали, ускользает из их рук, без приказа пошли на приступ. Преждевременное начало атаки не входило в планы Ивана и его воевод, «и царь и великий князь для того дела послал из своего полку голов князя Дмитрея Федоровича Овчинина да князя Дмитрея Ивановича Хворостинина, а велел тех людей поберечи. И те головы в остроге ляхов потоптали и в город вбили и, дал бог, людей отвели здорово»706.Осада продолжилась. Полоцк продолжал подвергаться мощному обстрелу русской осадной артиллерии, действия которой красочно описаны в русских летописях. Большие и малые пушки и мортиры стреляли по городу «без опочивания день и нощь. И из наряду во многих местех вкруз города стены пробили, и ворота выбили, и обламки з города позбили, и людей из наряду побили, якоже от многаго пушечного и пищалнаго стреляния земле дрогати и в царевых великого князя в полкех; бе бо ядра у болших пушек по дватцети пуд, а у иных пушек не многим того полегче. Городная же стена не удръжашеся, но и в другую стену ядра прохожаше»707
. Стрелецкие пищали добавляли к этой грозной симфонии свои звуки, выбивая осмелившихся выйти из укрытий для исправления повреждений защитников города.