Так Ржевский стал участником большой игры, задуманной Иваном Грозным. Русский царь замыслил организовать серьезную операцию против своего недруга, крымского хана, с привлечением ногаев и кабардинцев. С этой целью тогда же, в январе 1558 г., из Москвы был отпущен посол кабардинского князя Темрюка Идаровича Канклыч Кануков с посланием, в котором князю Темрюку предлагалось, собрав своих людей, идти на помощь Вишневецкому. Бию Исмаилу царь отписывал в январе же, что собирается «промышляти сею весною» над Девлет-Гиреем, и призвал присоединиться к экспедиции Вишневецкого. Несколько позднее, в марте, отправляя к ногаям посла Елизария Мальцева, Иван передал вместе с ним грамоту Исмаилу, в которой писал, что «царь и великии князь их (то есть Исмаила и его близких. –
Увы, этим планам русского государя не суждено было сбыться. Девлет-Гирей, оповещенный Сигизмундом II, что «Вишневецкий с помочью князя великого Московъского з немалым войском вытягънул на поле»260
, поспешил увести своих людей за Перекоп и сам сел в осаду, ожидая набегов русских ратных людей и казаков. В мае Вишневецкий писал царю, что он со своими людьми подошел к самому Перекопу «и сторожей побил за шесть верст от Перекопи, а люди ему встречю крымскые не бывал ни един человек». Простояв под Перекопом ночь, во второй половине следующего дня Вишневецкий пошел на запад, к Днепру, «на Тованьской перевоз» в 25 верстах ниже по течению от Ислам-Кермена, и здесь три дня ждал татар, но и на этот раз «крымцы к нему не бывали и не явливалися». Огорченный этим, князь ушел оттуда на Хортицу, где встретился с Ржевским. Бывшему стрелецкому голове и путивльскому наместнику было поручено чрезвычайно важное и ответственное задание – пока Вишневецкий налегке устремился к Перекопу, Матвей должен был доставить в низовья Днепра караван стругов с провиантом, «зельем» и всеми остальными необходимыми для автономных действий посланной против крымцев немалой рати.Ржевский успешно справился с поставленной перед ним задачей и, после того как Вишневецкий, «перебрав людишек», отпустил домой с головой Онуфрием Ляшицким тех детей боярских, которые «потомилися» в тяжелом зимнем походе, остался вместе с князем. Последний, оставив «немногих людей, детей боярьскых да казаков и стрелцов», пошел «летовати в Ыслам-Кирмень», намереваясь отсюда совершать рейды «на Крымьского улусы за Перекоп и под Козлец… сколко ему милосердный Бог поможет»261
.