Дервиш-Али, понимая, что его переход на сторону крымского хана не останется безнаказанным, молил Девлет-Гирея I о помощи. Своими силами хан не рассчитывал отбиться от русских – в его распоряжении было всего лишь несколько сотен профессиональных воинов407
, а на ополчение из рядовых астраханцев надежды было мало. Крымский «царь» отправил на помощь своему новоявленному союзнику некоего «Атман-Дувана» (Осман-Дувана?) с 700 всадниками и 300 своими «янычанами» «с пищалми», «да и пушки прислал на брежение Асторохани»408. Однако даже с ханской помощью Дервиш-Али не рассчитывал отразить русское наступление. Поэтому, когда ханской ставки достигли известия о том, что к городу приближается русская судовая рать, и когда стало известно, сколько на стругах плывет русских ратных людей, астраханский «царь» решил не испытывать судьбу и последовал примеру Ямгурчи. А тут еще накануне подхода рати Черемисинова «приходил на царя Ляпун отаман с товарищы и поимал многие улусы, княгини и девки, жонкы и робята, а людей побил многых»409. 14 сентября, в праздник Воздвиженья, который Иван Грозный отмечал в Троице-Сергиевом монастыре, к нему прибыл гонец от Черемисинова и его товарищей. Воеводы сообщали государю, что-де «пришли они в Асторохань, а город пуст, царь и люди выбежали», потому они заняли ханскую столицу и «город зделали крепок», и, «укрепившись» в городе «как безстрашно сидеть», пустились на поиски хана, стремясь выполнить царский наказ «убити» Дервиш-Али. Нашли беглого «царя» Ф. Писемский и Т. Тетерин со своими казаками и стрельцами и, атаковав ночью лагерь хана, «побили в улусах у него многых людей». Попытки уцелевшего в ночной схватке хана взять наутро реванш были отражены русскими ратниками, которым удалось после боя, длившегося целый день, достичь без особых потерь Волги и на стругах отойти к Астрахани410.Потерпев неудачу, Дервиш-Али попытался выиграть время и вступил в переговоры с Иваном Черемисиновым, ссылаясь на то, что он-де «изменил государю неволею» и потому он бьет Ивану Грозному челом в том, чтобы «государь бы ему милость оказал». На первых порах переговоры как будто имели успех, и, как сообщал в Москву Черемисинов, «царь» со всей «своей землей» «правду дал», что «им ехати во град и служити царю и великому князю», и в знак своих добрых намерений в обмен на 15 «жонок» из числа взятых в Астрахани полоняников отпустил русского посланника А. Тишкова, посланного ранее к Исмаил-бию и попавшему в плен к его врагам411
.Не доверяя хану, Черемисинов и его товарищи продолжали укреплять занятую ими Астрахань, одновременно «по Волге стрелцов и казаков разставили и отнели всю волю у нагаи и у астороханцев рыбные ловли и перевозы все»412
. И предосторожность Черемисинова оказалась ненапрасной. Спустя полторы недели после первого гонца, 23 сентября 1556 г., в Троицу прискакал другой, с новой грамотой от нашего героя, в которой тот сообщал царю, что Дервиш-Али нарушил свое обещание и под давлением крымского воеводы Осман-Дувана и Юсуфовичей, сыновей покойного ногайского бия, «шерть свою изменил»413.Стало очевидно, что заставить Дервиш-Али соблюдать ранее достигнутые договоренности не получится, равно как и оставить его на астраханском троне. И здесь уже не важно, получилось ли так случайно, или же в Москве с самого начала вынашивали планы покорения Астрахани, а вся затея с посажением на астраханский стол Дервиш-Али но сила демонстративный характер, – важно другое. Теперь, когда присоединение Астрахани к Русскому государству стало фактом, необходимо было как можно быстрее стабилизировать ситуацию вокруг города и прочно утвердить здесь русское присутствие и влияние. И надо полагать, дипломатические таланты Ивана Черемисинова, подкрепленные немалой военной силой, должны были сыграть немаловажную роль. И судя по тому, как развивались события дальше, Иван Грозный не ошибся в выборе первого астраханского воеводы (поскольку все предыдущие русские «агенты» при астраханском дворе все же не обладали теми правами и возможностями, что Черемисинов).