Симеоновский мон. находился в Ряжском уезде, на реке на Проне, близ нынешняго с. Симеона. Время основания его с точностию не извество; но в 1624 г. ему уже дана была царем Михаилом Феодоровичем грамота на вотчины — «селища со всякими угодьи, что к тому монастырю преж сего было». В 1682 г. января Симеоновский монастырь, по указу царя Феодора Алексеевича, был приписан к Воскресенскому, Новый Иерусалим именуемому мон., что на реке Истре. В том же году «по госудяреву указу и по наказу из Хлебного Приказу, за приписью дьяка Федора Тютчева, велено Хлебного Приказу подьячему Ивану Бахтеярову, приехав Ряского уезду в Симеоновском монастыре описать церкви Божии и в них образы окладные и не окладные и сосуды церковные и книги и ризы и колокола и всякую церковную утварь и монастырскую всякую казну и в житницах молоченой, а в кладях немолоченой хлеб и на конюшенных и на скотных дворех лошади и коровы и всякую мелкую животину и всякой монастырской завод, а переписав ехать того монастыря в вотчины — в селы и в деревни и, не доезжая того монастыря вотчин, взяв с собою тутошных и околных людей — старост и целовальников и крестьян, сколько человек пригоже, да при тех окольных людех того монастыря в вотчинах описать церкви Божии и в них всякую церковну утварь и крестьянские и бобыльские дворы и в них людей по имяны с отцы и с прозвищи и пашню паханую и перелог и сенные покосы и лесную поросль и пустоши и всякия угодья по писцовым книгам, а переписав тот монастырь, приписать в Воскресенскому монастырю, принять описные книги, да к тем книгам велеть игуменам и братии и окольным людям руки приложить, и того монастыря игумену и братии и слугам и служебникам и крестьянам сказать великого государя указ, чтоб они Воскресенского монастыря архимандриту Герману, строителю старцу Сергию с братьею во всем были послушны; а учиня книги, ехать к великому государю к Москве, а приехав, явитца и книги за своею и за игуменскою и за братцкими и окольных людей за руками подать в Хлебном Приказе боярину и дворецкому князю Василью Федоровичу Одоевскому с товарыщи». Так описывается Симеоновский монастырь в описи, составленной в том же 1682 г. подьячим Иваном Бахтеяровым: «Монастырь Симеоновской на реке на Проне, а в нем церковь во имя Симеона Столпника деревяная клецки, церковь об одной главе, глава обита чешуею древяною, крест обит жестью, паперть с дву сторон забирана досками в косяк в столбы, об одном всходе, над сходом шатер, церковь и трапеза и паперть и всходы крыты тесом. А в церкви Божия милосердия образов местных: по правую сторону царских дверей образ Всемилостивого Спаса стоящей у ногу в молении Василей Великий да великомученица Паросковия, нарицаемая Пятница, писаны на празелени в киоте деревяном, киот и коруна писаны красками, у образа пелена киндяшная зеленая, крест нашит киндяшной красной, перед образом лампада медная полужена висячея на чепях медных, у лампады кисть шелковая; образ Симеона Столпника в деянии оклад басемной двенадцать венцов резных серебряных золоченых, подписи на серебре писаны чернилами, к прикладе у Симеона Столпника крест серебряной с финифтью; образ в киоте деревянном, киот и коруна писаны на золоте, на коруне образ Пресвятыя Богородицы и Иоанна Предтечи, у образа ж пелена киндяшная зеленая, крест нашит киндяшной красной; перед образом лампада висячея медная луженая на чепях медных, кисть нитяная с мишурою белою; образ Николая Чудотворца писан на золоте в киоте древяном, киот и коруна писаны красками, у образа пелена киндяк лимонной цвет, опушена кунаком красным, крест нашит такой же. По левую сторону царских дверей местных образов: образ Пресвятыя Богородицы Одегитрии на золоте, венец у Богородицы на образа и гривна и у Превечного Младенца венец серебряные басмяные золочены у Превечногож Младенца гривна серебряная белая резная, образ в киоте деревянном, киот и коруна писаны красками, на коруне в средине образ Господь Еммануил, а по краям архангел Михаил да архангел Гавриил. Образ пророка Илии в деянии писан на вохре, коруна писана красками. Образ Сшествие Святого Духа на апостолы писан на вохре в киоте с затворы, на затворех писаны дванадесятные празники штилистовыя. Царские двери и сень и столбцы писаны золотом и красками; в деисусе одиннадцать образов писаны на празелени; над деисусом летопись 187 году июля в день как та церковь создана, над летописью праздников двенадцать образов писаны на вохре; пророков одиннадцать образов; на тех же цках в верхнем поясе писаны праотцы; над праотцы на дву цках писаны херувимы и серафимы на вохре, пред деисусом паникадило медное о двунадцати шандалах, кисть нитяная. На северных дверях писан благоразумный разбойник; на южных архидиякон Стефан писаны на вох «ре. В олтаре за престолом образ Пресвятые Богородицы Одегитрия писан на празелени, у образа венцы и гривна серебряные басемные золочены да в привесе денег девять алтын, на образе два убруса полотняных. В олтареж царские двери, сень и столбцы писаны на празелени. В олтареж пять образов штилистовых писаны на красках, в олтареж на престоле срочица киндяшная желтая; на престоле евангелие печатное в десть оболочено кутнею ветхою, распятие и евангелисты медные басемные; крест благословящей обложен серебром басемным позолочен, другой крест благословящей яблоновой, на нем распятие резное; на престоле покров выбойчатой, крест нашит круживной мишурной подложен крашениною лазоревою; в олтареж жертвенник, а на нем срачица крашенинная лазоревая, а на жертвеннике сосудов церковных служащих: потир, дискос, два блюдца оловянные, звезда и лжица медныя, копие железное, два покровца малых дорогильных осиновой цвет, опушевы дорогами зеленами ветх, кресты нашиты золотные подложены полотном; покров большой дороги красные опушен китайкою белою, крест нашит мишурою, подложен холстиною; да старых сосудов звезда медная, потир и лжица оловянные ветхи… В трапезе в деисусе пять образов пи «саны на празелени. В олтаре ж и в церкви и в трапезе пять окончин слюдных новых… Под церковью трапеза, а в ней печь изразчатая зеленая, труба выведена в верхную трапезу. Подле церкви колокольня рубленая шестерив, а на колокольне глава обита чешуею деревною, крест железной, крыта тесом, а на колокольне пять колоколов. На монастыреж келья игуменская на глухом подклете; да против тое ж кельи келья другая на жилом подклете, меж ними сени, перед сеньми крыльцо забираны досками в косяк, на крыльцо выход с рундуком; а за тою игуменскою кельею сад, а в нем яблони и вишни; келья хлебная крыта соломою, а в ней казначей старец Ферапонт да старец Деонисий да церковный дьячек Илюшка Игнатьев…. На монастыре ж три кельи брацких ветхи, а в них живут братии: старец Ефрем, старец Павел, старец Филарет, а те кельи с чуланами крыты лубьем… На монастыреж подле святых ворот башенка не большая рубленая крыта тесом, что преж сего бывали святыя ворота. Монастырь забран забором с трех сторон, а с четвертую частоколом. К вотчинам Симеоновского монастыря принадлежали: с. Симеон, селище Ермолаевское да селища деревни Корякиной да селища деревни Юриной на реке на Проне да вниз по реке по Проне по осокам со всякими угодьи, что к тому монастырю преж сего бывало», в коих пахатной земли было триста четвертей. В 1724 г. Симеоновский монастырь, по распоряжению преосвященного Сильвестра, был приписан к архиерейскому дому, а старцы сведены в Череев монастырь.