Неизвестно, когда именно Клинтон начал вступать в связи с женщинами, но к тому моменту, когда он утвердился в губернаторском кресле, это явно вошло у него в привычку. Его роман с Дженнифер Флауэрс продолжался довольно длительное время, и ходили слухи о том, что у него были сексуальные свидания с еще несколькими женщинами. В 1987 году казалось, что эти слухи могут иметь фатальное значение для президентской кампании Клинтона, однако, к всеобщему удивлению, он заявил, что не собирается бороться за этот высокий пост. Однако в 1991 году необходимость двигаться дальше вверх стала слишком острой. В конце концов, он не мог вечно пребывать на посту губернатора Арканзаса. В ноябре 1991 года, когда транзитный Сатурн встал в оппозицию к натальному Сатурну Билла Клинтона, он объявил о том, что станет кандидатом на пост президента США.
Как и предсказывали, внебрачные связи Клинтона, особенно его интрижка с Дженнифер Флауэрс, быстро всплыли на поверхность во время избирательной кампании. Еще одним пятном на репутации кандидата в президенты были его махинации с призывом в армию в 1969 году, но Билл Клинтон умудрился разобраться с этими вопросами о своем прошлом и особенностях своего характера, и одержал победу на выборах. Многое из того, что Билл Клинтон сделал во время своего первого срока на посту губернатора, он решил осуществлять и на уровне Белого Дома. Ключевым вопросом его повестки дня стало создание контролируемой правительством системы медицинского страхования, которая бы обеспечила медицинскими услугами миллионы американцев, не имеющих страховки, или имеющих недостаточную страховку. Исследованием этого вопроса должна была заниматься Хиллари Клинтон; она немедленно начала встречаться с самыми шумными представителями консервативной оппозиции и страховых компаний. А тем временем, во время выборов в Конгресс в 1994 году, республиканцы приложили максимум усилий для того, чтобы получить большинство мест в обеих палатах. Построив свою кампанию на обещаниях бороться за снижение налогов, уменьшении численности правительства и семейные ценности, они добились успеха в своей борьбе.
В 1995 году сложилось впечатление, что президент Билл Клинтон угодил в неприятности. Консервативные республиканцы верховодили в Конгрессе и намеревались внести радикальные изменения в законодательство. А тем временем Клинтона и его жену допрашивали относительно их финансовых операций – в частности, по поводу схемы развития земель «Whitewater». Критикуемый президент отреагировал на брошенный ему вызов, и, выясняя отношения с республиканцами, дошел почти до роспуска правительства. Роспуск правительства продемонстрировал не только жесткость руководящего стиля Клинтона, но и доктринерские корни так называемого «Контракта с Америкой», а тем временем сам Клинтон делал свою позицию все более умеренной. Реформа системы здравоохранения была отменена, а также остальные инициативы Клинтона, доказавшие свою непопулярность. Приоритетом стал также сбор денег для избирательной кампании 1996 года, и хотя многие заявляли, что методы президента (например, разрешение некоторым жертвователям переночевать в Белом доме) были неподобающими и даже грубыми, президент был непреклонен. К тому моменту, когда транзитный Сатурн прошел в сентябре 1996 года по десценденту Клинтона, он взял верх над своим противником-республиканцем, а в ноябре с легкостью добился переизбрания на новый президентский срок.
В этот же период произошло еще одно событие, которое имело отношение к сфере чувств. В феврале 1997 года, когда транзитный Сатурн последний раз шел по десценденту Клинтона, Билл Клинтон возобновил сексуальную связь с Моникой Левински, молодой стажеркой, работавшей ранее в Белом доме. Сексуальные отношения с Левински начались у Клинтона еще в 1995 году, но он добился ее перевода в Пентагон в апреле 1996 года, пообещав взять ее обратно в Белый дом после выборов. Он не сдержал этого обещания, и в мае 1997 года разорвал отношения с Левински. Однако Клинтон не знал, что Левински рассказала о подробностях их связи еще одной сотруднице Пентагона, Линде Трип. Линда Трип записала рассказ Моники, и эта запись попала на стол Кену Старру, возглавлявшему расследование по делу о «Whitewater».