Единственная проблема, которая мучила Кьюненена в школе, это то, что рано или поздно годы учебы должны были закончиться. Эндрю окончил школу, когда транзитный Плутон встал в оппозицию к его натальной Луне; это гнетущий аспект, и он совпал с тяжелым временем в жизни Кьюненена. Он поступил в колледж со смутным намерением стать историком искусства, но его настоящая карьера началась, когда он покинул родительский дом и снял жилье на пару с приятельницей из Школы Бишопа. Естественно, что эта молодая женщина была из богатой семьи и познакомила Кьюненена с множеством своих денежных друзей. Таким образом, Эндрю продолжил свое образование относительно того, как живут богатые люди, столь успешно начатое в Школе Бишопа.
К тому моменту, когда Эндрю окончил школу, его гомосексуальность была настолько очевидна, что это вызывало стыд у родителей. Одним из преимуществ совместного проживания с одноклассницей было то, что его сексуальная ориентация в кругу ее друзей считалась приемлемой и даже приветствовалась. Однако это было не лучшее время для признаний в своей гомосексуальности. На дворе стоял 1987 год, и ужас СПИДа потряс весь мир гомосексуалистов. Не удивительно, что страх перед СПИДом стал главным фактором в сексуальной жизни Эндрю Кьюненена.
А тем временем шансы Кьюненена или его семьи когда-нибудь приблизиться к богатству одноклассников Эндрю по Школе Бишопа развеялись как дым. В 1988 году отец Кьюненена покинул Сан-Диего и вернулся на Филиппины, чтобы избежать обвинения в краже денег из брокерской конторы, где он работал. Теперь мать Эндрю была вынуждена содержать себя и Эндрю на одну лишь военную пенсию сбежавшего мужа. Учитывая стиль жизни, к которому привык ее сын, это был невыполнимой задачей.
К счастью для Кьюненена, договоренность с подругой позволила ему отложить на потом разбирательство с семейными проблемами. Даже после того, как его приятельница вышла замуж, родила ребенка и переехала в Сан-Франциско, он продолжал жить в ее доме. Несмотря на финансовые сложности своей матери, Эндрю все еще мог наслаждаться благами, проистекающими из богатства своей приятельницы, и свободно посещать ночные клубы для гомосексуалистов в печально известном районе Кастро в Сан-Франциско. Он даже познакомился там с Джанни Версаче. О чем ему беспокоиться?
А потом Версаче уехал из Сан-Франциско. Важность этого отъезда стала очевидной для Кьюненена много позже, но это было началом того, что должно было иметь крайне печальный конец. Несколько месяцев спустя богатая приятельница с мужем и ребенком уехала из Калифорнии, и Кьюненену пришлось вернуться к матери и столкнуться с горькой реальностью бедности.
К тому моменту, когда транзитный Сатурн образовал квадратуру к натальному Сатурну Кьюненена в январе будущего года, он работал мелким клерком в магазине и учился в местном колледже. Он отчаянно пытался сохранить лощеный внешний вид, постоянно превышая кредит на банковских картах и подторговывая наркотиками, но постоянно испытывал гнев и отвращение к себе из-за ничтожных обстоятельств своей жизни. Он стал проявлять жестокость к своей матери, отвергая знаки ее любви и третируя ее, и, как минимум, один раз, даже набросился на нее с кулаками. Во время этого периода депрессии у Кьюненена проснулась любовь к садомазохистской порнографии. Он даже начал сниматься в соответствующих фильмах, и заявил некоторым своим приятелям, что становится гомосексуалистом-проституткой. А самое главное, Кьюненен пристрастился к метамфетаминам – наркотикам, которые сделали его поведение еще более странным.
Примерно через три года после того, как Кьюненен впал в нищету, когда транзитный Нептун шел по его МС, а прогрессивное Солнце было в соединении с натальным Ураном, Кьюненен изменил свою жизнь. Он нашел покровителя, пожилого богатого человека, который был готов покупать ему красивые вещи и обеспечить вход в привилегированное общество, где Эндрю чувствовал себя как дома. Эти отношения закончились через несколько месяцев, но Кьюненен быстро нашел себе еще одного богатого покровителя в кругах элиты Сан-Диего. Секс явно не играл решающей роли в этих отношениях. Скорее, остроумие и чувство стиля Кьюненена делали его столь желанным компаньоном.
А тем временем у Кьюненена стали устанавливаться отношения с другими гомосексуалистами Сан-Диего. По большей части, это были случайные встречи. Одним из его любовников был молодой человек Дэвид Мэдсон. После того, как они разорвали отношения, и Мэдсон переехал в Миннеаполис, Кьюненен признался одному из своих друзей, что тоскует по Мэдсону, и что тот, возможно, единственный человек, которого он, Кьюненен, любил за всю свою жизнь. Насколько он давал понять Мэдсону о своих сильных чувствах, история умалчивает.