Турецкие войска под началом Каплан-паши заняли возвышенность между Чигириным и Днепром и возвели там укрепления полевого типа. Русские попытались овладеть этими высотами 1 и 2 августа, но безуспешно. А 3 августа, в субботу, Ромодановский выслал штурмовой отряд пехоты численностью свыше 10 тысяч человек. Основные силы следовали за ними. На левой стороне Днепра было оставлено три полка с приказанием ловить и вешать беглецов из войска, если окажутся на левом берегу.
В ходе упорного боя русские овладели высотами. Турки бежали, потеряв, по данным Гордона, 5 тысяч человек и 28 пушек. Потери русских составили полторы тысячи убитыми и тысяча человек ранеными.
Но Ромодановский не воспользовался успехом и медлил. Как писал Гордон: «Русские расположились на поле, на котором стояли прежде турки. 4-го августа армия выступила и разбила лагерь в 2 милях от Чигирина (на левом берегу реки Тясьмина)… Это слишком далеко, чтобы в случае надобности оказать помощь Чигиринскому гарнизону Если бы они расположились около самого города, как советовал Гордон, а пехота вся или большая часть вошла в город, то турки, без сомнения, сняли бы осаду; после было с достоверностью узнано, что они и намеревались сделать это»
[14].Следует отметить, что осада Чигирина была неплотной, и крепость имела регулярную связь с деблокирующей армией Ромодановского и Самойловича. Так, Ромодановский отправил 1300 солдат, 409 стрельцов и 2500 казаков на пополнение гарнизона Чигирина, еще 2 тысячи казаков добавил гетман.
5 августа в 2 часа пополудни турки подорвали мины в подкопе и разрушили значительную часть вала нижнего города, а потом бросились в образовавшийся прорыв. Два часа шла отчаянная резня. В это время воевода Ржевский вышел на вал верхнего города и был убит осколком бомбы, поразившим его в подбородок. Начальство над всеми силами в Чигирине принял Патрик Гордон.
11 августа в 1 час пополудни турки взорвали очередную мину под валом нижнего города. Образовался провал. Находившиеся рядом 500 казаков погибли, а оставшиеся в живых бежали. Ужасный гром оглушил всех, и в бегство обратились даже те, кто был сравнительно далеко от взрыва. К тому же многие казаки были пьяны или спали, и не разобрались, что к чему. Они толпой кинулись из города через Московский мост, надеясь уйти в войсковой обоз. Но за мостом уже стояли турки, пробравшиеся туда через болото. Они разрушили мост, и казаки, тесня друг друга, стали падать в воду. Многие перетонули, в том числе и гадяцкий полковник Криницкий. Тут турки подожгли башню с воротами, стоявшую на Московском мосту.
Между тем от взрыва по всему нижнему городу распространился пожар. Три серденецких полка — Герасимов, Иванеев и Ребриковского — убежали через плотину в верхний город. Турки зажгли внешние стены верхнего города, называемые новым городом. Но внутренние стены (старый город) оставались пока целыми.
Гордон всеми силами пытался спасти погибающий Чигирин, но безуспешно — подчиненные уже не слушали его команды. Вечером один стрелецкий голова шепнул Гордону, что Ромодановский прислал гонца с повелением вывести гарнизон из верхнего города, но гонец не пожелал войти в город и только у ворот на словах передал приказ командующего. Гордон на это ответил: «Мне дано повеление лучше погибнуть, чем оставить свой пост; и другим я того не позволю, не получивши письменного приказа».
Гордон продолжал давать распоряжения для ликвидации пожара. А чтобы ратники не подумали, что он собирается покинуть свой пост, велел готовить ужин и поставить на стол свой серебряный сервиз.
В 3-м часу ночи прибыл барабанщик полковника Карандеева, стоявшего у ворот с гонцом Ромодановского, который так и не решался войти в город. Барабанщик передал письменный приказ боярина, в котором говорилось, что Гордон должен выступить с ратными царскими людьми, взять с собой те пушки, которые полегче, а остальные закопать, разорить укрепления, уничтожить боеприпасы и порох.
Гордон показал приказ офицерам, оставшимся при нем, велел оставить фитили в амбразурах и зажечь ворота, устроенные для вылазок, а сам собственноручно поджег запасный и амуниционный магазины. В это время все солдаты, не дожидаясь команды, с криками побросали оружие и кинулись бежать, не разбирая дороги, из полыхающего замка. Многих из них изрубили турки, многие потонули в реке, через которую пытались переплыть. Сам Гордон вышел через мост, держа в одной руке пистолет, а в другой — саблю, прошел посреди неприятелей, носивших на копьях отрубленные головы русских, и «в сильном утомлении» добрался до стана.
Увидев Ромодановского, Гордон высказал ему в лицо все, что думал о его действиях. Боярин вяло огрызался. Спор их прервал страшный взрыв в захваченном турками верхнем городе (замке). Это взлетел на воздух пороховой склад русских. По данным Гордона, там погибло до 4-х тысяч басурман.