Главные герои большинства повестей «Вечеров» наделены чертами сиротства или полусиротства. Вот почему столь проблематична для них ситуация брака. Грицько («Сорочинская ярмарка»), Петро («Вечер накануне Ивана Купала») - круглые сироты. Полусироты - Лев-ко («Майская ночь»), Вакула («Ночь перед Рождеством»), Катерина («Страшная месть»). И даже Иван Федорович Шпонька - сирота, находящийся под покровительством своей тетушки. Обратим внимание, что во всех этих произведениях, за исключением последней повести, где тема брака только намечена как возможность превращения «дытыны» в «мужа»), свадьба выступает в качестве ключевого сюжетного мотива. И совершается она при участии нечистой силы. Иными словами, сиротство персонажей наделяет эти свадьбы признаками «нечистоты», то есть превращает в антисвадьбы. Даже если свадьба сыграна по всем обрядовым правилам, как в «Вечере накануне Ивана Купала» или в «Страшной мести», она не приносит героям счастья. Вероятно, не случайно свадебная тема соединяется с мотивами смерти и скуки в финале «Сорочинской ярмарки» «при взгляде на старушек, на ветхих лицах которых веяло равнодушие могилы, толкавшихся между новым, смеющимся, живым человеком»» (I, 135).
Этой закономерности, на первый взгляд, противоречат сказочные финалы «Майской ночи» и «Ночи перед Рождеством», герои которых - полусироты - добывают ключи от счастья в «ином» царстве. С одной стороны, это может свидетельствовать о том, что Гоголь, по словам М.Н. Виролайнен, «никогда не следовал какой-либо одной избранной модели. Так, фабулы «Вечеров» в глубинном своем основании восходят к фольклорной сказке со свадебным сюжетом, но исходная модель с практически одним и те же набором персонажей варьируется в цикле словно бы затем, чтобы постоянно деформируясь, выйти из своего канонического русла, обернуться катастрофой в «Вечере накануне Ивана Купала» и в «Страшной мести» и наконец вовсе расстроиться в повести о Шпоньке» [Виролайнен 2003: 11].
С другой стороны, счастливый финал возможен там, где героям удается одолеть нечистую силу с помощью креста («Пропавшая грамота», «Ночь перед Рождеством») или литературного чуда. Финал «Майской ночи» носит, по заключению Е.Е. Дмитриевой, «исключительно литературный характер», поскольку в фольклоре нечистая сила превосходит человека в способности к сверхвидению. Сама ситуация загадывания русалкой загадки типична для фольклора, однако Гоголь ее переворачивает и дает возможность герою увидеть то, чего не смогла панночка [См.: Дмитриева 2001: 735].
В славянской народной культуре свадебный и похоронный обряды структурно изоморфны [Байбурин, Левинтон 1990]. Их неразрывная связь отражает архаические представления об изоморфизме смерти и рождения. Смерть в народном сознании мыслится не как окончательное исчезновение, а как новое рождение, превращение / воскрешение, переход в иную сферу существования, как особая форма жизни. Этот же мифологический субстрат лежит в основе календарной обрядности.
Отзвуки структурно-семантического комплекса, объединяющего свадьбу и похороны, можно обнаружить не только в «Вечерах». Они есть и в «Миргороде», и в петербургских повестях. Такова сюжетная коллизия «Вия», в рамках которой строятся отношения круглого сироты Хомы Брута и панночки. Не раз отмечалась травестия романтической темы мистического брака в «Шинели» [Манн 1987: 77; Вайскопф 2003: 191]. Однако превращение Башмачкина в «ходячего покойника» в «фантастическом» окончании повести позволяет соотнести финал «Шинели» с древними народными представлениями о причинах явления умершего в мир живых, одной из которых является неизжитость им срока жизни. Поведение мертвеца, ищущего свою шинель (ср. историю о поисках чертом красной свитки в «Сорочинской ярмарке»), по словам современного исследователя, «прямо указывает на него как на заложного покойника, доживающего за гробом свой век» [Кривонос 2006: 386].