В 380–383 годах Иоанн Кассиан вместе со своим другом Германом приезжает в Палестину и поселяется в монастыре в Вифлееме; знакомится с общежительным образом монашеского жития Палестины и, вероятно, также Сирии и Месопотамии, либо посещая эти области, либо общаясь с монахами из этих областей, прибывшими в Палестину. Затем друзья, стремясь найти образцы еще большего духовного совершенства, испрашивают благословения игумена отправиться в монастыри Египта. Сначала они посетили монастыри в дельте реки Нил, где познакомились и собеседовали с такими подвижниками, как аввы Херемон, Нестерой, Иосиф, Пинуфий, Архебий, Пиаммон и Иоанн. Затем направились в пустыню Скит, к югу от Александрии; здесь их ждали встречи с аввами Моисеем, Пафнутием, Даниилом, Серапионом, Сереном, Исааком и Феоной. Далее путь Кассина и Германа лежал в пустыню Келлий, находящуюся в том же регионе, но ближе к Александрии, к авве Феодору. Через семь лет пребывания в Египетской пустыне они вернулись в Вифлеем, исполняя данное игумену обещание, но в 396 или 397 году вновь отправились в Египет, в пустыню Скит. Предположительно, здесь преп. Кассиан познакомился с Евагрием Понтийским. Влияние этого церковного писателя и христианского богослова на аскетические сочинения Кассиана и его учение широко признано, тем не менее Кассиан ни разу не упоминает имени Евагрия[5]
, что, возможно, связано с гонениями александрийского патриарха Феофила на монахов-оригенистов – последователей Евагрия Понтийского, да и, возможно, что с не оставшимися для Кассиана незаметными оригенистскими взглядами Евагрия, с которыми сам Кассиан, как это видно из его сочинений, не солидаризировался. После смерти Евагрия в 399 году начинаются споры о том, можно ли говорить о наличии у Бога зримого образа, похожего на человеческий. Проф. А. И. Сидоров пишет об этом конфликте следующее: «Феофил (в 399 году) прислал монахам свое “Пасхальное послание”, где выступил “против нелепой ереси антропоморфитов”