На другой год после ятвяжского похода Владимир опять устремился на восток от Киева в землю радимичей; но это племя так было слабо, что передовой Владимиров полк, предводительствуемый воеводою, по прозванию Волчий Хвост, встретив их на реке Пищане, разбил наголову и совершенно покорил киевскому князю. И на Руси в то время сложилось присловье в насмешку радимичам: «Радимичи-пищанцы волчья хвоста бегают». В следующий год Владимир пустился опять на восток, в поход самый дальний, дальше которого киевские князья еще не углублялось в эту сторону, именно в землю богатых крымских болгар. В этом походе участвовал и Владимиров воспитатель – новгородский посадник Добрыня с новгородцами. Владимир пустился Окою и Волгою на лодьях в новую, не знакомую ему сторону, попробовать свои силы против далекого богатого народа, о котором, конечно, много ходило толков в Киеве от бывших в Болгарии торговцев, и толки, по всему вероятию, были велики. Не об одном богатстве и торговле болгар доходили слухи до Владимира, ему, очевидно, много было наговорено и о могуществе этого богатого народа; ибо Владимир, отправляясь в болгарский поход, не удовольствовался своею дружиною и ратью новгородскою, но взял с собою и кочевых наездников-торков, живших в ближних степях на юг от Киева, и велел им идти за своими лодьями берегом. Болгары встретили Владимира и были разбиты. Но Добрыня отсоветовал князю продолжать поход, он сказал: «Я осмотрел пленников, они все в сапогах, это не такой народ, который бы платил нам дань, пойдем искать лапотников». И Владимир по этому совету Добрыни заключил с болгарами мир, и обе стороны дали друг другу клятву не воевать более; причем болгары сказали: «Тогда разве не будет между нами мира, когда камень почнет плавать, а хмель тонуть на воде». После чего Владимир возвратился в Киев. Неожиданное прекращение далекого похода после первой же победы и по совету новгородского посадника ясно показывает, что поход этот был предпринят для новгородцев, которым нужно было задать острастку болгарам за какие-либо от них обиды, по соседству новгородских колоний с болгарами, и в то же время вовсе не было нужно, чтобы Владимир завладел Болгариею или обложил Болгарию данью.