Но, оставив в покое новгородцев, Всеволод вмешался в дела рязанские, куда его пригласили младшие сыновья покойного Глеба, Владимир и Всеволод, недовольные старшим братом Романом. Поход Всеволода на Рязань был не продолжителен: Роман при первой же встрече потерпел поражение и бежал в степи; и князья рязанские отдались в полную волю Всеволода, он разделил между ими волости и приказал быть у него в послушании. Но этот поход рассорил Всеволода с киевским князем Святославом Всеволодовичем, постоянным его союзником, несколько раз помогавшим ему в войнах с Ростиславичами и ростовцами. Святослав, как тесть Романа Рязанского, послал к нему на помощь сына своего Глеба, а Всеволод взял его в плен и не хотел отпустить к отцу. Оскорбленный таким поступком, Святослав, соединясь с новгородцами и нанявши половцев, в 1181 году двинулся из Новгорода в землю Суздальскую и опустошил все города по Волге. Всеволод с своею ратью и полками рязанскими встретил его в 40 верстах от Переяславля-Залесского на реке Елене и укрепился тут в неприступной местности; обе рати две недели стояли друг против друга, наконец Святослав, опасаясь оттепели, ибо дело было весною, воротился назад в Новгород, и тем кончился поход; вслед за тем Всеволод примирился с Святославом и отпустил из плена его сына Глеба.
По заключении мира с Святославом, Всеволод, спокойно владея всею суздальскою страною, в 1183 году предпринять большой поход в землю камских болгар, в котором по его приглашению приняли участие князья рязанские и муромские, и даже Святослав Киевский прислал своего сына Владимира; многочисленная рать перешла уже Черемисан и осадила Великий болгарский город; но смертельная рана, полученная при осаде любимым племянником Всеволода Изяславом Глебовичем, прекратила войну; и Всеволод, заключивши мир с болгарами, возвратился во Владимир.
В то время как Всеволод так удачно вел свои дела на северо-востоке Руси, на юго-западе, в Приднепровье, Святослав Всеволодович княжил в Киеве и был в мире как с Всеволодом Суздальским, так и с своими ближайшими соседями Ростиславичами Смоленскими; но в 1180 году, рассорившись с Всеволодом из-за сына своего Глеба, он поссорился и с Ростиславичами. Не успевши изменнически схватить на охоте Давыда Вышгородского и выгнать Рюрика из Белгорода, как было задумал с своими приближенными, Святослав бежал за Днепр в землю Черниговскую, там созвавши своих братьев и племянников, на общей думе составил план войны с Всеволодом и Ростиславичами; и по этому плану все порешили Ярославу Всеволодовичу, Святославову родному брату, и Игорю Святославичу Новгород-Северскому оставаться в Чернигове и стеречь все владения свои и своих братий, а Святославу с остальными князьями и с половцами, соединясь с новгородцами, идти на Всеволода Суздальского. И Святослав, как мы уже видели, пошел на Всеволода, а в его отсутствие Игорь Святославич, пригласивши половцев, ворвался в Смоленские владения и, соединившись там с некоторыми полотскими князьями, осадил Друцк, где засел Давыд Ростиславич; осада эта продолжалась уже целую неделю, и Давыд хотел было дать битву Игорю, как Святослав, возвращаясь из суздалского похода, тоже подступил к Друцку. Давыд, узнавши об этом, ночью бежал в Смоленск; и Святослав, сожегши Друцк, двинулся выживать Рюрика, занявшего Киев во время его отсутствия; Рюрик, узнавши о походе Святославовом, бежал из Киева в Белгород; Святослав же снова занял Киев и заключил мир с Рюриком, по которому миру город Киев и старейшинство достались Святославу, а прочие города киевского княжения Рюрику.