Транспортные и вспомогательные суда сводились в 4 конвоя. Боевые корабли составляли 3 отряда: главных сил, сил прикрытия и арьергарда. Для обеспечения тральной разведки и перехода семи групп кораблей и судов по узкому фарватеру требовалось не менее 100 тральщиков. В Таллине же имелось всего 10 базовых тральщиков, 17 тихоходных, переделанных из буксиров, и несколько катерных тральщиков, то есть четвертая часть от необходимого количества. В районах движения флота ожидалось до 4000 мин и минных защитников, выставленных немецким флотом.
К концу дня немецкие войска подошли вплотную к предместью города и утром 27 августа начали наступление с юго-запада на поселок Харку, с юга — на поселок Раудату, с востока — на северную оконечность озера Юлемисте и на населенный пункт Козе. Их подразделения стремились во что бы то ни стало ворваться в восточную часть города и отрезать защитникам Таллина пути отхода к пристаням.
Только благодаря стойкости бойцов 22-й мотострелковой дивизии НКВД, 1-й бригады морской пехоты и 54-го отдельного батальона связи противник не был допущен в этот день в город.
В 16.00 началась погрузка на транспорты раненых, женщин и детей. Германская артиллерия усилила огонь по причалам из орудий и минометов. Погрузка в Купеческой гавани из-за этого стала невозможной, и транспорты были переведены в Бекеровскую гавань. В порту горела нефть, здания пылали. Кругом разлилось огненное море. Повреждения от снарядов получили лидер «Минск» и эскадренный миноносец «Скорый», которые продолжали вести огонь по боевым порядкам противника.
Для обеспечения отхода войск и прикрытия их посадки на транспорты специально выделенные для этого части при поддержке всех батарей береговой обороны до 12-дюймовых включительно и всех орудий кораблей перешли по всему фронту в контратаки. Была создана сплошная огневая завеса. Расход снарядов с нашей стороны уже не ограничивался. Враг дрогнул и отошел на несколько километров от осажденного города.
С 21.00 войска начали сниматься с линии фронта и двигаться по указанным им маршрутам к местам погрузки. Дымовые завесы в гаванях надежно прикрывали причальную линию, поэтому посадка происходила без помех. 28–29 августа с 22.00 до 4.00 на суда было принято выше 20 тысяч бойцов и гражданского населения, а также около 15 тысяч тонн различных грузов.
В сумерках 27 августа на боевые корабли перешли члены правительства, Президиума Верховного Совета и Центрального Комитета Коммунистической партии Эстонии.
Командиры штаба, политического управления и учреждений флота погрузились на штабной корабль «Вирония». В 4.00 28 августа берег покинул Военный совет флота. На крейсере «Киров» был поднят флаг командующего Краснознаменным Балтийским флотом. В 7.00 на лидер «Минск» перешел начальник штаба флота контр-адмирал Ю. А. Пантелеев, назначенный командиром отряда прикрытия, и последним в 8.00 оставил таллинскую землю начальник тыла флота генерал-майор М. И. Москаленко.
Намеченные планом выходы конвоев вечером 27 августа не состоялись, так как мелкие корабли и катерные тральщики не могли из-за штормовой погоды выйти в море. Это привело к тому, что вражеские минные поля флоту пришлось преодолевать не днем, а ночью. Конвой № 1 начал выход только к полудню 28 августа. Он состоял из 27 крупных транспортов, боевых кораблей охранения и тихоходных тральщиков. Командовал конвоем капитан 2-го ранга Н. Г. Богданов.
В 14.00 вышел конвой № 4, состоявший из 20 вспомогательных кораблей с охранением под командованием капитана 3-го ранга С. А. Глуховцева.